6-benzyloxy-1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-7-methoxy-3,4-dihydro-isoquinoline | 478855-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-7-methoxy-3,4-dihydro-isoquinoline
• 英文别名: 1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-7-methoxy-6-phenylmethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 478855-43-5
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: VZYUIMMCNDQLHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-7-methoxy-3,4-dihydro-isoquinoline 在 三甲基铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 150.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 2-(2-bromo-5-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-9-methoxy-8-phenylmethoxy-N-prop-2-enyl-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Azalamellarins的合成及生物活性

  摘要：

  azalamellarins的合成中，一系列新的生物活性的lamellarins内酰胺类似物中，使用Cu达到予介导的和微波辅助Ç  Ñ酰胺键的形成。合成了十七种氮杂鞣质素，包括N-烯丙基杂戊酸苷和N-丙基氮杂丙三酸酯χ-D，L - N和J-脱氢J，并评估了它们对癌细胞系HuCCA-1，A-549，HepG2和MOLT-的细胞毒性。 3。结果表明，某些氮杂鞣质在微摩尔IC 50值范围内（IC 50）表现出良好的活性。=持续暴露于测试分子72 h后引起50％细胞生长抑制的药物浓度），与其母体lamellarin类似物相当。

  DOI：

  10.1002/asia.201000237
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-benzyloxy-1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-7-methoxy-3,4-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基二氢异喹啉和相关的1-取代异喹啉细胞周期的G1期合成和抗肿瘤。

  摘要：

  合成了一系列1-取代的3,4-二氢异喹啉，并在体外针对白血病L 1210细胞系进行了测试，以评估其通过将细胞停在G1期来扰乱细胞周期的能力。合成了1-苯并嘧啶，1-苯基亚胺和1-烷基亚胺。最强大的细胞毒性衍生物1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉（1-26）通过直接选择氧化苯甲基的苄基碳，通过1-苄基-3,4-二氢异喹啉从酰胺I中以高收率获得。通过10％Pd / C在乙腈中的相应亚胺。SAR研究使我们能够确定细胞毒性活性的基本结构特征。最具生物活性的化合物（IC（50）<5 microM）是BzDHIQ（13、22、21、8、9、11、1、20、6和19），它们的特征如下：（i）α-酮亚胺部分对于有效的抗增殖活性是必需的（1-苯基-和1-烷基-3,4-二氢异喹啉衍生物34-40，活性较低）。（ii）在C-6位的疏水，苄氧基，烷氧基或烯丙氧基似乎与细胞毒性有关。（iii）关于苯甲酰基部分的影响，

  DOI：

  10.1021/jm020831a

文献信息

• An efficient method for the preparation of antitumoral α-keto-imines benzyldihydroisoquinolines by selective benzylic oxidation with C/Pd in acetonitrile
  作者：Inmaculada Andreu、Nuria Cabedo、Ghanem Atassi、Alain Pierre、Daniel H Caignard、Pierre Renard、Diego Cortes、Almudena Bermejo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02257-2

  日期：2002.1

  A series of potent antitumor alpha-keto-imine BDHIQ derivatives were synthesized and assayed in vitro against L1210 leukemia cell line. A new and easy method for the direct formation of alpha-keto-imine from imine BDHIQ's was performed with 10%,, C/Pd in acetonitrile. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Natural and Unnatural Lamellarins with Saturated and Unsaturated D-Rings
  作者：Poonsakdi Ploypradith、Thaninee Petchmanee、Poolsak Sahakitpichan、Nichole D. Litvinas、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/jo061810h

  日期：2006.12.1

  Twenty-eight natural and unnatural lamellarins with either a saturated or an unsaturated D-ring were synthesized according to our developed synthetic route. The key step involved the Michael addition/ring closure (Mi-RC) of the benzyldihydroisoquinoline and alpha-nitrocinnamate derivatives, which provided the 2-carboethoxypyrrole intermediates in moderate to good yields (up to 78% yield). Subsequent hydrogenolysis/lactonization furnished lamellarins with a saturated D-ring in excellent yields (up to 93% yield). DDQ oxidation of the saturated lamellarin acetates led directly to the corresponding unsaturated analogues in 54-95% yield. In addition, only two steps in our developed strategy require column chromatography.