1-Benzyl-3-(6-methyl-hept-5-enyl)-piperidin-2-one | 134746-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Benzyl-3-(6-methyl-hept-5-enyl)-piperidin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-(6-methylhept-5-enyl)piperidin-2-one
• CAS: 134746-03-5
• 化学式: C₂₀H₂₉NO
• 分子量: 299.456
• InChiKey: VMXYJNNCGBJCES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-3-(6-methyl-hept-5-enyl)-piperidin-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (6S,7S)-2-Benzyl-2-aza-spiro[5.5]undecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of spirocyclic alkaloids via an intramolecular SN2′ lactam enolate alkylation

  摘要：

  The spirocyclic alkaloid, isonitramine 2 has been synthesized in a highly stereoselective manner by intramolecular S(N)2' lactam enolate alkylation route.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74276-6
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2-哌啶酮 、 6-methyl-5-heptene-1-tosylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到1-Benzyl-3-(6-methyl-hept-5-enyl)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of spirocyclic alkaloids via an intramolecular SN2′ lactam enolate alkylation

  摘要：

  The spirocyclic alkaloid, isonitramine 2 has been synthesized in a highly stereoselective manner by intramolecular S(N)2' lactam enolate alkylation route.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74276-6