3-amino-4-bromo-1-ethyl-1H-pyrazole | 1006481-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-amino-4-bromo-1-ethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-bromo-1-ethyl-1H-pyrazol-3-amine；4-bromo-1-ethylpyrazol-3-amine
• CAS: 1006481-44-2
• 化学式: C₅H₈BrN₃
• mdl: MFCD06805176
• 分子量: 190.043
• InChiKey: NCESDSGUTSIAKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-3-胺-1H吡唑 在 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 以46%的产率得到3-amino-4-bromo-1-ethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  使用电生溴作为介体将 N-取代的 3-氨基吡唑氧化转化为偶氮吡唑

  摘要：

  首次研究了在NaBr水溶液中无膜电解条件下N-烷基-3-氨基吡唑阳极转化为偶氮吡唑的一锅法。发现在这些条件下，在 4 位没有取代基的氨基吡唑转化为相应的 4,4'-二溴偶氮吡唑。相应的产率在 28-80% 之间，具体取决于产品的结构。当在阳极生成的 Br2 作为介质的条件下实施该过程时，4-取代氨基吡唑的转化导致偶氮吡唑的形成，产率在 62-86% 之间。提出了一种在不使用化学氧化剂添加剂的情况下，在水性介质中阳极合成偶氮吡唑的简便方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2102-y

文献信息

• Oxidative N—N coupling of N-alkyl-3-aminopyrazoles to azopyrazoles in aqueous solutions of NaOCl and NaOBr
  作者：B. V. Lyalin、V. L. Sigacheva、B. I. Ugrak、V. A. Petrosyan

  DOI：10.1007/s11172-021-3072-z

  日期：2021.1

  3,3′-azopyrazoles (yields 1–40%) and 4,4′-dihalo-3,3′-azopyrazoles (yields 20–79%). In this case, generation of 3,3′-azopyrazoles is favored by the addition of NaOH to the reaction mixture. The N—N coupling of aminopyrazoles with acceptor substituents in the aromatic ring results in the selective formation of 3,3′-azopyrazoles even in neutral media. The reactions of 4-substituted 3-aminopyrazoles with

  研究了N-烷基-3-氨基吡唑的结构对其在次卤酸钠处理中向偶氮吡唑转化的影响。在4位含有供体取代基的未取代的3-氨基吡唑与次卤酸钠的中性溶液的反应导致3,3'-偶氮吡唑（产率1–40％）和4,4'-二卤-3,3'-偶氮吡唑的混合物（收率20–79％）。在这种情况下，通过向反应混合物中添加NaOH，有利于3，3'-偶氮吡唑的产生。在N-N氨基吡唑与芳香环中的受体取代基偶合即使在中性介质中也能选择性形成3,3'-偶氮吡唑。4-取代的3-氨基吡唑与NaOBr的反应仅产生3,3'-偶氮吡唑。讨论了所有上述过程的发生规律。