tert-butyl 6-chloromethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-carboxylate | 854261-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl 6-chloromethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-(chloromethoxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 854261-79-3
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₃
• 分子量: 297.782
• InChiKey: IJNMYCNUYTXARD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-chloromethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.09h， 生成 ethyl 4-(2-amidino-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-yloxymethyl)-1-(pyridin-4-yl)piperidin-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有四氢异喹啉环的新型选择性因子Xa抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的2,7-二取代的四氢异喹啉衍生物。在这些衍生物中，化合物1和2对Xa因子（FXa）表现出有效的抑制活性，并且对其他丝氨酸蛋白酶（凝血酶，纤溶酶和胰蛋白酶）具有良好的选择性。此外，化合物2在食蟹猴静脉和口服给药后均显示出有效的抗FXa活性，在0.1、0.3和1 mg kg（-1）h（-1）的大鼠模型中显示出剂量依赖性的抗血栓形成作用。静脉血栓形成，并以0.1 mg kg（-1）h（-1）的剂量显着减少了大脑中动脉闭塞模型中脑梗塞的大小。这些结果表明，化合物2（JTV-803）可能同时用作静脉和动脉抗血栓形成剂。

  DOI：

  10.1021/jm058160e
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-6-羟基-3,4-二氢异喹啉 在 磺酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 tert-butyl 6-chloromethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有四氢异喹啉环的新型选择性因子Xa抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的2,7-二取代的四氢异喹啉衍生物。在这些衍生物中，化合物1和2对Xa因子（FXa）表现出有效的抑制活性，并且对其他丝氨酸蛋白酶（凝血酶，纤溶酶和胰蛋白酶）具有良好的选择性。此外，化合物2在食蟹猴静脉和口服给药后均显示出有效的抗FXa活性，在0.1、0.3和1 mg kg（-1）h（-1）的大鼠模型中显示出剂量依赖性的抗血栓形成作用。静脉血栓形成，并以0.1 mg kg（-1）h（-1）的剂量显着减少了大脑中动脉闭塞模型中脑梗塞的大小。这些结果表明，化合物2（JTV-803）可能同时用作静脉和动脉抗血栓形成剂。

  DOI：

  10.1021/jm058160e