(6E)-(3R)-7-chloro-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methylhept-6-enoic acid | 321351-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (6E)-(3R)-7-chloro-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methylhept-6-enoic acid
• 英文别名: (E,3R)-7-chloro-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methylhept-6-enoic acid
• CAS: 321351-45-5
• 化学式: C₁₆H₂₁ClO₄
• 分子量: 312.793
• InChiKey: SNOIWDAHTDCORL-OCHBPSSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E)-(3R)-7-chloro-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methylhept-6-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 sodium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.33h， 生成 松叶菊碱提取物
  参考文献：
  名称：

  循环四元中心的对映选择性构造：（-）-半膜。

  摘要：

  据报道结晶酰胺2的制备。在预期的高非对映异构控制下，向2中加入共轭物，得到3。这为随后的分子内亚烷基CH插入提供了阶段，在臭氧分解和醛醇缩合后，得到（-）-半膜1。酰胺2应该是对映选择性的有用的chi。循环四元中心的建设。

  DOI：

  10.1021/jo001237g
• 作为产物：
  描述：

  (6E)-(3(3R),4S)-3-[7-chloro-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methylhept-6-enoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(6E)-(3R)-7-chloro-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methylhept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  循环四元中心的对映选择性构造：（-）-半膜。

  摘要：

  据报道结晶酰胺2的制备。在预期的高非对映异构控制下，向2中加入共轭物，得到3。这为随后的分子内亚烷基CH插入提供了阶段，在臭氧分解和醛醇缩合后，得到（-）-半膜1。酰胺2应该是对映选择性的有用的chi。循环四元中心的建设。

  DOI：

  10.1021/jo001237g

文献信息

• Enantioselective Construction of Cyclic Quaternary Centers:  (−)-Mesembrine
  作者：Douglass F. Taber、Timothy D. Neubert

  DOI：10.1021/jo001237g

  日期：2001.1.1

  stage for subsequent intramolecular alkylidene C-H insertion to give, after ozonolysis and aldol condensation, (-)-mesembrine 1. Amide 2 should be a useful chiron for the enantioselective construction of cyclic quaternary centers.

  据报道结晶酰胺2的制备。在预期的高非对映异构控制下，向2中加入共轭物，得到3。这为随后的分子内亚烷基CH插入提供了阶段，在臭氧分解和醛醇缩合后，得到（-）-半膜1。酰胺2应该是对映选择性的有用的chi。循环四元中心的建设。