5-amino-3-dimethylamino-[1,2,3]oxadiazolium; chloride | 16142-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-amino-3-dimethylamino-[1,2,3]oxadiazolium; chloride
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)sydnone imine hydrochloride；3-N,3-N-dimethyloxadiazol-3-ium-3,5-diamine;chloride
• CAS: 16142-33-9
• 化学式: C₄H₉N₄O*Cl
• 分子量: 164.595
• InChiKey: HUGANTMXIYFMCP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.25
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 5-amino-3-dimethylamino-[1,2,3]oxadiazolium; chloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以33%的产率得到3-dimethylamin-N₆-tert-butoxycarbonyl sydnone imine
  参考文献：
  名称：

  Ñ 6 -叔斯德酮亚胺的丁氧羰基衍生物的制备和使用合成

  摘要：

  开发了一种高效的克级方法，用于对亚砜亚胺盐酸盐衍生物进行C（4）-官能化。这种新方法是通过连续的反应，包括一个C（3）的制备实现取代Ñ 6 -叔丁氧羰基斯德酮亚胺衍生物，脱质子化以Ñ正丁基锂，并用亲电试剂的锂化中间体的反应，并除去的Boc保护基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.019

文献信息

• N-ferrocenylcarbonyl derivatives of sydnone imines: synthesis, modification, growth-regulating and antidote against herbicide “Zinger” activities
  作者：Natalia V. Kalganova、Natalia G. Frolova、Ivan A. Godovikov、Alexander F. Smol'yakov、Dmitriy A. Lapshin、Iliya A. Cherepanov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122975

  日期：2024.2

  The first N6-ferrocenylcarbonyl derivatives of sydnone imines were synthesized by the reaction of sydnone imine hydrochlorides with ferrocenoyl chloride. The possibility of deprotonation of C(4)-H of the oxadiazole ring in N6-ferrocenylcarbonyl derivatives of sydnone imines under the action of n-butyllithium was demonstrated. The reactivity of 4-lithio derivatives was studied and methods of their functionalization

  通过苯乙烯亚胺反应合成了第一个N6-二茂铁羰基衍生物苯乙烯酮亚胺与二茂铁酰氯的盐酸盐。 N6-二茂铁羰基衍生物中恶二唑环C(4)-H去质子化的可能性证明了n-丁基锂作用下的亚胺反应。研究了4-锂衍生物的反应性并开发了其功能化方法。在玉米幼苗植被实验中，研究了合成的二茂铁基苯乙烯酮亚胺衍生物的生长调节特性和对甲磺隆（Zinger WP）除草剂的解毒活性。
• N6 - tert -Butoxycarbonyl derivatives of sydnone imines: Preparation and synthetic use
  作者：Ilya A. Cherepanov、Alina S. Samarskaya、Ivan A. Godovikov、Konstantin A. Lyssenko、Anastasia A. Pankratova、Valery N. Kalinin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.019

  日期：2018.2

  A highly efficient gram-scale method for the C(4)-functionalization of sydnone imine hydrochloride derivatives was developed. This new approach was realized through consecutive reactions including the preparation of a C(3)-substituted N6-tert-butoxycarbonyl sydnone imine derivative, deprotonation with n-BuLi and reaction of the lithiated-intermediate with an electrophilic agent, and removal of the

  开发了一种高效的克级方法，用于对亚砜亚胺盐酸盐衍生物进行C（4）-官能化。这种新方法是通过连续的反应，包括一个C（3）的制备实现取代Ñ 6 -叔丁氧羰基斯德酮亚胺衍生物，脱质子化以Ñ正丁基锂，并用亲电试剂的锂化中间体的反应，并除去的Boc保护基团。