1-(3-aminopropyl)-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4-one | 118489-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(3-aminopropyl)-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 118489-99-9
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O
• 分子量: 281.357
• InChiKey: MQEJKBULYLFQLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-aminopropyl)-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4-one 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-Cyano-3-[3-(4-oxo-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-1-yl)propyl]-2-[3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  Chinazolinone, 18. Mitt.1) 合成和 H1 / H2-抗组胺作用 ω- [2-aryl-2,3-dihydro-4 (1H) -quinazolinon-1-yl] 烷基取代的脲和氰基胍

  摘要：

  制备了具有组胺、西咪替丁或罗沙替丁类似部分结构的（2-芳基-2,3-二氢-4（1H）-喹唑啉酮-1-基）烷基取代的氰基胍和脲，并将其应用于分离的回肠和分离的测试豚鼠右心房的 H1 或 H2 拮抗作用 虽然所有检测的物质都只有非常微弱的 H1 抗组胺活性，但 3-[3-（哌啶甲基）苯氧基]丙基-氰基胍和尿素 7a-c、9c、d 显示比西咪替丁更高的 H2 拮抗效力，并达到最大约雷尼替丁强度。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240507
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(4-Oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl)-propyl]-isoindole-1,3-dione 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 生成 1-(3-aminopropyl)-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮 15. Ann. Synthesis of 1- (aminoalkyl) -2-aryl-2,3-dihydro-4 (1H) -quinazolinones

  摘要：

  喹唑啉酮，XV：1-（氨基烷基）-2-芳基-2,3-二氢-4（1H）-喹唑啉酮的合成

  DOI：

  10.1002/ardp.19883211116

文献信息

• Chinazolinone, 16. Mitt. Synthese undin vitro Pharmakologie von 2-Aryl-1-{[3-(imidazol-4-yl)propyl]-guanidinoalkyl}-2,3-dihydro-4(1H)-chinazolinonen
  作者：Servet Büyüktimkin、Armin Buschauer、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19893220212

  日期：——

  Ausgehend von entsprechenden Aminoalkylchinazolinonen wurden eine Reihe von 2‐Aryl‐1‐[3‐(imidazol‐4‐yl)propyl]guanidinoalkyl}‐2,3‐dihydro‐4(1H)‐chinazolinonen hergestellt. Die Substanzen erwiesen sich am isolierten Meerschweinchen‐Ileum als moderate H1‐Antagonisten, die gleichzeitig am isolierten spontan schlagenden Meerschweinchen‐Vorhof als H2‐Agonisten bis zu 1.6fache Histaminaktivität erreichen

  由相应的氨基烷基喹唑啉酮制备了一系列2-芳基-1-[3-(咪唑-4-基)丙基]胍烷基}-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮。发现这些物质在离体的豚鼠回肠中是中度 H1 拮抗剂，同时作为 H2 激动剂在离体的自发跳动的豚鼠心房中达到组胺活性的 1.6 倍。在自行车和胍系统之间具有三元 C 链的物质在心房中的变时性比其相应的低同系物高 100 倍。
• BUYUKTIMKIN, SERVET;BUSCHAUER, ARMIN;SCHUNACK, WALTER, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 115-118
  作者：BUYUKTIMKIN, SERVET、BUSCHAUER, ARMIN、SCHUNACK, WALTER

  DOI：——

  日期：——
• BUYUKTIMKIN, SERVET;BUSCHAUER, ARMIN;SCHUNACK, WALTER, ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 291-295
  作者：BUYUKTIMKIN, SERVET、BUSCHAUER, ARMIN、SCHUNACK, WALTER

  DOI：——

  日期：——
• BUYUKTIMKIN, SERVET;BUSCHAUER, ARMIN;SCHUNACK, WALTER, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 11, C. 833-834
  作者：BUYUKTIMKIN, SERVET、BUSCHAUER, ARMIN、SCHUNACK, WALTER

  DOI：——

  日期：——