(3R,6R)-3,6-octanediol cyclic sulfate | 136705-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,6R)-3,6-octanediol cyclic sulfate
• 英文别名: (S,S)-3,6-octanediol cyclic sulfate；(3R,6R)-octanediol cyclic sulfate；(3R,6R)-octane-3,6-diol sulfate；(4R,7R)-4,7-Diethyl-1,3,2-dioxathiepane 2,2-dioxide
• CAS: 136705-67-4；151124-02-6
• 化学式: C₈H₁₆O₄S
• 分子量: 208.279
• InChiKey: RIHQVQJKBHQPNE-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(膦酰)乙烷 、 (3R,6R)-3,6-octanediol cyclic sulfate 生成 (-)-1,2-双[(2S,5S)-2,5-二乙基膦烷基]乙烷
  参考文献：
  名称：

  C2-symmetric bis(phospholanes) and their use in highly enantioselective hydrogenation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00022a047
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6R)-3,6-辛二醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (3R,6R)-3,6-octanediol cyclic sulfate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的新型手性1,1'-双（膦基）二茂铁配体

  摘要：

  描述了两个新的1,1'-双（膦基）二茂铁配体的合成。初步的催化研究表明，在几种模型烯烃，酮和底物的氢化反应中，对映选择性可高达83％ee。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78543-1

文献信息

• Fine-Tuning Monophosphine Ligands for Enhanced Enantioselectivity. Influence of Chiral Hemilabile Pendant Groups
  作者：Aibin Zhang、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ol0495063

  日期：2004.4.1

  [reaction: see text] C(2)-Symmetric P-(2-X-aryl)-2,5-dialkylphospholanes (X = dioxolan-2-yl or dioxan-2-yl), designed on the basis of a working model for asymmetric induction, are effective ligands for the Ni(II)-catalyzed asymmetric hydrovinylation of styrenes. Excellent yields (>99%), selectivities for the desired 3-arylbutenes (>99%), high S/C ratios (>1200), and ee's (up to 91%) have been realized for a

  [反应：请参见文本] C（2）-对称的P-（2-X-芳基）-2,5-二烷基膦酸酯（X = dioxolan-2-yl或dioxan-2-yl），是根据工作原理设计的不对称诱导的模型是Ni（II）催化的苯乙烯不对称氢乙烯基化的有效配体。对于许多原型乙烯基芳烃，已经实现了优异的收率（> 99％），对所需3-芳基丁烯的选择性（> 99％），高S / C比（> 1200）和ee（最高91％）。在二氧戊环系列中，选择性取决于C（4）和C（5）（）碳的构型。
• [DE] FERROCENYL-1, 2-DIPHOSPHINE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] FERROCENYL-1, 2-DIPHOSPHINES, THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE<br/>[FR] FERROCENYL-1, 2-DIPHOSPHINES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：SOLVIAS AG

  公开号：WO2005056568A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Verbindungen der Formel (I) in Form von Racematen, Gemischen von Diastereomeren oder im wesentlichen reinen Diastereomeren, worin R1 ein Wasserstoffatom oder C1-C4-Alkyl bedeutet, und wenigstens ein Sekundärphosphin eine unsubstituierte oder substituierte zyklische Phosphingruppe darstellt, oder deren Phosphoniumsalze mit ein oder zwei monovalenten Anionen oder einem divalenten Anion. Die Verbindungen der Formel (I) werden über ein neues Verfahren zugänglich und sind wertvolle Liganden für katalytisch wirksame Metallkomplexe in der asymmetrischen Synthese.

  Formula (I)的连接形式，以拉克米形式、二对异构体混合物或基本纯的二对异构体形式存在，其中R1代表氢原子或C1-C4烷基，至少一种次磷酸酯是未取代或取代的环状磷基，或其磷酸铵盐具有一个或两个一价阴离子或一个二价阴离子。Formula (I)的化合物通过一种新方法可获得，并且它们是用于不对称合成中的具有催化活性的金属配合物的宝贵配体。
• Synthesis and Application of Chiral Phospholane Ligands Bearing a Sterically and Electrically Adjustable Moiety
  作者：Kazuhiko Matsumura、Hideo Shimizu、Takao Saito、Hidenori Kumobayashi

  DOI：10.1002/adsc.200390008

  日期：2003.1

  A series of C1-symmetric phosphine-phospholane ligands, 1-(disubstituted phosphino)-2-(phospholano)benzenes (5), which are called UCAPs, with an achiral phosphino group and a chiral phospholane which can be sterically and electrically adjustable, has been designed and synthesized. In the asymmetric hydrogenation of (Z)-N-benzoyl-1-phenylpropenamine (3), the stereorecognition abilities of the 5d−e–Rh

  一系列的C 1对称膦-膦配体，1-（二取代膦基）-2-（膦基）苯（5），称为UCAP，具有非手性膦基和可空间和电调节的手性膦酸酯，已经设计和合成。在（Z）-N-苯甲酰基-1-苯基丙胺（3）的不对称氢化中，非手性磷上具有较大芳基取代基的5d-e -Rh催化剂的立体识别能力优于DuPHOS- Rh催化剂。讨论了不同取代基对非手性磷原子的影响。
• Chiral Monodentate Phosphines and Bulky Carboxylic Acids: Cooperative Effects in Palladium-Catalyzed Enantioselective C(sp3)-H Functionalization
  作者：Tanguy Saget、Sébastien J. Lemouzy、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201108511

  日期：2012.2.27

  important indoline scaffold is provided with enantiomeric ratios of up to 98:2 in palladium(0)‐catalyzed C(sp3)–H activations of aryl triflates. The key is the combination of the electron‐rich monodentate Sagephos and the bulky 9H‐xanthene‐9‐carboxylic acid. Both participate in a highly cooperative manner in the enantiodetermining concerted‐deprotonation‐metalation step (see scheme, Tf=triflate).

  联手：重要的二氢吲哚骨架在钯（0）催化的芳基三氟甲磺酸酯的C（sp 3）–H活化中的对映体比率高达98：2 。关键是富电子的单齿鼠尾草和庞大的9 H-蒽并9-9羧酸的组合。两者都以高度合作的方式参与对映确定一致的去质子化金属化步骤（参见方案，Tf = triflate）。
• PROCESS FOR PREPARING CYCLIC PHOSPHINES
  申请人：Chirotech Technology Limited

  公开号：EP1028967B1

  公开（公告）日：2001-09-26