8-nitro-3-phenylquinazoline-2,4-(1H,3H)-dione | 459146-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-nitro-3-phenylquinazoline-2,4-(1H,3H)-dione
• 英文别名: 8-nitro-3-phenyl-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 459146-51-1
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₄
• 分子量: 283.243
• InChiKey: OPYWDXGHIYAFTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-nitro-3-phenylquinazoline-2,4-(1H,3H)-dione 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 5-phenyl-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinazoline-2,4,6(1H,5H)-thione
  参考文献：
  名称：

  方便合成5-和8-硝基喹唑啉-2,4-二酮衍生物

  摘要：

  将3-硝基邻苯二甲酸1选择性地转化为两个区域异构的单酯2和3，随后通过Curtius重排将其分别转化为相应的5-和5-硝基喹唑啉-2,4-二酮4和5。硝基的还原分别以良好的产率产生了5-和8-氨基喹唑啉-2，4-二酮6和7。化合物7b和7c与二硫化碳在吡啶中的缩合得到三环衍生物9，它们是HIV-1逆转录酶抑制剂4,5,6,7-tetrahydro-5-methylimidazo [4,5,1- jk ] [1,4] benzodiazepin-2（1 H）-one（TIBO）的类似物）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390204
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-2-羧基苯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 8-nitro-3-phenylquinazoline-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  方便合成5-和8-硝基喹唑啉-2,4-二酮衍生物

  摘要：

  将3-硝基邻苯二甲酸1选择性地转化为两个区域异构的单酯2和3，随后通过Curtius重排将其分别转化为相应的5-和5-硝基喹唑啉-2,4-二酮4和5。硝基的还原分别以良好的产率产生了5-和8-氨基喹唑啉-2，4-二酮6和7。化合物7b和7c与二硫化碳在吡啶中的缩合得到三环衍生物9，它们是HIV-1逆转录酶抑制剂4,5,6,7-tetrahydro-5-methylimidazo [4,5,1- jk ] [1,4] benzodiazepin-2（1 H）-one（TIBO）的类似物）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390204

文献信息

• A convenient synthesis of 5- and 8-nitroquinazoline-2,4-dione derivatives
  作者：D. Aziane、M. Soukri、A. El Hakmaoui、S. Lazar、M. Akssira、E. M. Essassi、G. Guillaumet

  DOI：10.1002/jhet.5570390204

  日期：2002.3

  3-Nitrophthalic acid 1 was converted selectively to the two regioisomeric monoesters 2 and 3, which were subsequently transformed via Curtius rearrangement to the corresponding 5- and 8-nitroquinazoline-2,4-diones 4 and 5, respectively. The reduction of the nitro group produced 5- and 8-aminoquinazoline-2,4-diones 6 and 7, respectively, in good yields. The condensation of compounds 7b and 7c with carbon disulfide

  将3-硝基邻苯二甲酸1选择性地转化为两个区域异构的单酯2和3，随后通过Curtius重排将其分别转化为相应的5-和5-硝基喹唑啉-2,4-二酮4和5。硝基的还原分别以良好的产率产生了5-和8-氨基喹唑啉-2，4-二酮6和7。化合物7b和7c与二硫化碳在吡啶中的缩合得到三环衍生物9，它们是HIV-1逆转录酶抑制剂4,5,6,7-tetrahydro-5-methylimidazo [4,5,1- jk ] [1,4] benzodiazepin-2（1 H）-one（TIBO）的类似物）。