O-methyl Se-hydrogen phenylphosphonodiselenoate | 862155-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-methyl Se-hydrogen phenylphosphonodiselenoate
• 英文别名: Methoxy-phenyl-selanyl-selenidophosphanium；methoxy-phenyl-selanyl-selenidophosphanium
• CAS: 862155-51-9
• 化学式: C₇H₉OPSe₂
• 分子量: 298.042
• InChiKey: PBEZAMGKDJQWAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl Se-hydrogen phenylphosphonodiselenoate 、 4-甲苯基乙炔 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以225 mg的产率得到2,5-di-p-tolylselenophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 2,5-diarylselenophenes from selenation of 1,4-diarylbutane-1,4-diones or methanol/arylacetylenes

  摘要：

  2,4-二(苯基)-1,3-二硒代二膦烯-2,4-二硒化物[PhP(Se)(μ-Se)]2（Woollins试剂，WR）与相应的1,4-二芳基丁酮1a-g在回流的甲苯中反应，获得了相应的2,5-二芳基硒茚烯2a-g，产率极佳（高达99%）。此外，2,5-二芳基硒茚烯（2a和2b）也可以通过芳基乙炔与等量的O-甲基硒氢苯基膦酸二硒酯反应获得，产率为70-80%；后者是由WR和甲醇衍生而来的。本文呈现了2,5-二芳基硒茚烯的首次X射线结构，并对其氧化还原性质进行了表征。

  DOI：

  10.1039/b924986a
• 作为产物：
  描述：

  Woollins 试剂 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 O-methyl Se-hydrogen phenylphosphonodiselenoate
  参考文献：
  名称：

  The activation of Woollins' reagent. Isolation of pyridine stabilised PhPSe₂

  摘要：

  使用Woolins试剂（WR）与吡啶反应可得到由吡啶配位稳定的P（V）物种PhPSe2。通过计算和与WR的实验比较，显示了它作为一种在温和条件下进行硒化反应的试剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/c4cc01073f

文献信息

• Synthesis of novel 2,5-diarylselenophenes from selenation of 1,4-diarylbutane-1,4-diones or methanol/arylacetylenes
  作者：Guoxiong Hua、John B. Henry、Yang Li、Andrew R. Mount、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1039/b924986a

  日期：——

  Reaction of 2,4-bis(phenyl)-1,3-diselenadiphosphetane-2,4-diselenide [PhP(Se)(μ-Se)]2 (Woollins’ reagent, WR) with one equivalent of 1,4-diarylbutane-1,4-diones 1a–g in refluxing toluene affords the corresponding 2,5-diarylselenophenes 2a–g in excellent yields (up to 99%). Alternatively, the 2,5-diarylselenophenes (2a and 2b) can be obtained in 70–80% yields from the reaction of arylacetylene with an equivalent of O-methyl Se-hydrogen phenylphosphonodiselenoate; the latter was derived from WR and methanol. The first X-ray structure of 2,5-diarylselenophenes is presented along with characterisation of their redox properties.

  2,4-二(苯基)-1,3-二硒代二膦烯-2,4-二硒化物[PhP(Se)(μ-Se)]2（Woollins试剂，WR）与相应的1,4-二芳基丁酮1a-g在回流的甲苯中反应，获得了相应的2,5-二芳基硒茚烯2a-g，产率极佳（高达99%）。此外，2,5-二芳基硒茚烯（2a和2b）也可以通过芳基乙炔与等量的O-甲基硒氢苯基膦酸二硒酯反应获得，产率为70-80%；后者是由WR和甲醇衍生而来的。本文呈现了2,5-二芳基硒茚烯的首次X射线结构，并对其氧化还原性质进行了表征。
• The activation of Woollins' reagent. Isolation of pyridine stabilised PhPSe₂
  作者：Laura Ascherl、Andreas Nordheider、Kasun S. Athukorala Arachchige、David B. Cordes、Konstantin Karaghiosoff、Michael Bühl、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1039/c4cc01073f

  日期：——

  Reaction of Woollins' reagent (WR) with pyridine yields the P(V) species PhPSe₂ stabilised by pyridine coordination. Its potential as a selenation reagent under mild conditions was shown by calculations and an experimental comparison to WR.

  使用Woolins试剂（WR）与吡啶反应可得到由吡啶配位稳定的P（V）物种PhPSe2。通过计算和与WR的实验比较，显示了它作为一种在温和条件下进行硒化反应的试剂的潜力。