N,O-ditrityl-L-serine methyl ester | 128100-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N,O-ditrityl-L-serine methyl ester
• 英文别名: N,O-bis-trityl-L-serine methyl ester；methyl (2S)-2-(tritylamino)-3-trityloxypropanoate
• CAS: 128100-62-9
• 化学式: C₄₂H₃₇NO₃
• 分子量: 603.761
• InChiKey: UWRLNGJAHSECRO-KDXMTYKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-ditrityl-L-serine methyl ester 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.55h， 生成 N-9-fluorenylmethoxycarbonyl-O-trityl-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct glycosylation of protected O-tritylserine esters and oligopeptides

  摘要：

  N-Finoc-3-O-Tr-L-serine methyl and benzyl esters, as well as a tripeptide FmocAlaSeI(Tr)GlyOBn were directly glycosylated by 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-cyanoethylidene)-alpha-D-galactopyranose in the presence of TrClO(4) in dichloromethane, yielding 32-57% of N-Fmoc-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)-L-serine esters and the corresponding tripeptide.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00097-d
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 N-三苯甲基-L-丝氨酸甲酯 在 zinc(II) chloride 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到N,O-ditrityl-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts催化剂作为反应性较低的羟基三苯甲基化的助剂

  摘要：

  在质子惰性溶剂中，通过等摩尔量的二价和三价金属氯化物的均相助剂，反应性较低的羟基（例如存在于仲醇和某些伯醇，酚和羧酸中的羟基）很容易被三苯甲基化。金属离子允许高浓度的有效试剂三苯基甲基碳鎓离子和羟基质子的移动，从而引起快速的室温取代反应。实验条件温和，以至于其他保护基团，如烷基或三苯甲基保护的羧基和（9-芴基甲氧基羰基）-或三苯甲基保护的氨基均不受影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.144

文献信息

• Friedel–Crafts catalysts as assistants in the tritylation of less reactive hydroxyls
  作者：Roberta Bernini、Maurizio Maltese

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.144

  日期：2010.8

  Less reactive hydroxyls, such as those present in secondary alcohols and in some primary alcohols, phenols and carboxylic acids, were easily tritylated with the homogeneous assistance of equimolar quantities of chlorides of di- and trivalent metals in aprotic solvents. The metal ions allowed both high concentration of the effective reagent triphenylmethylcarbenium ion and mobilisation of the hydroxyl

  在质子惰性溶剂中，通过等摩尔量的二价和三价金属氯化物的均相助剂，反应性较低的羟基（例如存在于仲醇和某些伯醇，酚和羧酸中的羟基）很容易被三苯甲基化。金属离子允许高浓度的有效试剂三苯基甲基碳鎓离子和羟基质子的移动，从而引起快速的室温取代反应。实验条件温和，以至于其他保护基团，如烷基或三苯甲基保护的羧基和（9-芴基甲氧基羰基）-或三苯甲基保护的氨基均不受影响。
• Direct glycosylation of protected O-tritylserine esters and oligopeptides
  作者：Andrzej Rajca、Manfred Wiessler

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00097-d

  日期：1995.9

  N-Finoc-3-O-Tr-L-serine methyl and benzyl esters, as well as a tripeptide FmocAlaSeI(Tr)GlyOBn were directly glycosylated by 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-cyanoethylidene)-alpha-D-galactopyranose in the presence of TrClO(4) in dichloromethane, yielding 32-57% of N-Fmoc-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)-L-serine esters and the corresponding tripeptide.