benzyl cyclopropyl diazoacetate | 1101201-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl cyclopropyl diazoacetate
• 英文别名: benzyl cyclopropyldiazoacetate；Benzyl 2-cyclopropyl-2-diazoacetate
• CAS: 1101201-76-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: FVAXNQFNSFLCRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl cyclopropyl diazoacetate 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 sodium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到benzyl cyclobut-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的重氮交叉偶联：选择性和配体控制的脱氮/环化级联反应

  摘要：

  通过连续的选择性脱氮和环化，空前的金催化的重氮化合物与重氮化合物的配体控制交叉偶联提供了位置可转换模式下的N取代吡唑。这种新颖的转化的特征是一个重氮部分的选择性分解和同时从两个底物中保留另一个重氮部分。值得注意的是，金配合物的辅助配体的选择对反应的化学和区域选择性起着关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201409845
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl cyclopropyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过高选择性的过渡金属催化环丙烷的环扩环合成环丁烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803910

文献信息

• 一种含β-氨基酯的三元环衍生物及其合成方法 和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104649917B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及一种含β‑氨基酯的三元环衍生物及其化学合成方法，以环丙基重氮化合物、苄醇和亚胺为原料，以分子筛为吸水剂，以手性BINOL磷酸和醋酸铑为共催化剂，以有机溶剂为溶剂，经过一步反应得到产物。本发明合成方法具有高原子经济性、高选择性的优势，并且反应条件温和，操作简单安全。本发明制备得到的含β‑氨基酯的三元环衍生物是重要的化工和医药中间体，并具有生物活性，适用于抗肿瘤药物的制备应用。
• A transformation of cyclopropyl carbene: a highly enantioselective three-component reaction via trapping oxonium ylide by imine
  作者：Mingfeng Li、Qing Zheng、Weifeng Jin、Shunying Liu、Wenhao Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.006

  日期：2016.6

  A transformation of cyclopropyl carbene generated from 2-cyclopropyl-2-diazoacetate via oxonium ylide was found by trapping the resulting ylide with imine. The asymmetric three-component reaction of cycloproyl diazoacetates, benzenemethanols and imines afforded a rapid and efficient method to synthesize complex cyclopropane derivatives with excellent diastereoselectivity and enantioselectivity.

  通过用亚胺捕获所得的叶立德，发现了由2-环丙基-2-重氮乙酸酯经由叶立德鎓叶立德生成的环丙基卡宾的转化。环丙酰基重氮乙酸酯，苯甲醇和亚胺的不对称三组分反应提供了一种快速，有效的方法，以优异的非对映选择性和对映选择性合成复杂的环丙烷衍生物。