N-(3-fluorobenzyl)-1-(3-fluorophenyl)methanimine | 856427-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-fluorobenzyl)-1-(3-fluorophenyl)methanimine
• 英文别名: 1-(3-fluorophenyl)-N-[(3-fluorophenyl)methyl]methanimine
• CAS: 856427-84-4
• 化学式: C₁₄H₁₁F₂N
• 分子量: 231.245
• InChiKey: JXXNAWYDWLFLAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苄胺 在 [Et₃NH]2[Ru(2,6-pyridinedicarboxylate)Cl₃] 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到N-(3-fluorobenzyl)-1-(3-fluorophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  钌络合物在无溶剂条件下将胺有氧氧化为亚胺

  摘要：

  钌络合物[Et 3 NH] 2 [Ru（dipic）Cl 3 ]在伯胺的均相偶联和苄胺与苯胺和脂肪胺的交叉偶联中，在空气和无溶剂条件下显示出很高的效率。 。该方案是一种原子经济的绿色工艺，可耐受带有给电子和吸电子取代基的各种底物。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2016.03.019

文献信息

• Highly Active and Selective Ru‐PN <i>H</i> Catalyst in Aerobic Oxidation of Benzyl Amines
  作者：Michal Aman、Jakub Tremmel、Libor Dostál、Milan Erben、Jiří Tydlitát、Josef Jansa、Roman Jambor

  DOI：10.1002/cctc.201900952

  日期：2019.9.19

  Set of [Ru(η6‐cymene)(R)XCl] (R=L1SnCl, L1GeCl L2PPh2, X=Cl or SnCl3, L1=[2‐(CH2NEt2)‐4,6‐(tBu)2C6H2]−, L2=2,6‐iPr2‐C6H3‐NH−) catalysts was tested in aerobic oxidations of primary amines. The activity of studied catalysts depends on the charge of the Ru atom that has been influenced either by donating ligands R or by character of X. Typical Ru/P catalyst [Ru(η6‐cymene)(L2PPh2)Cl2] (3) with least negative

  组的[Ru（η 6 -cymene）（R）XCL]（R = L 1的SnCl，L 1 GeCl大号2 PPH 2，X = Cl或的SnCl 3，L 1 = [2-（CH 2网2） - 4,6‐（t Bu）2 C 6 H 2 ] −，L 2 = 2,6 ‐ i Pr 2‐ C 6 H 3‐ NH −）催化剂在伯胺的好氧氧化中进行了测试。研究催化剂的活性取决于充电的钌原子的已经由供体配体R或通过X.典型的Ru / P催化剂的字符的[Ru（η或者影响6 -cymene）（L 2 PPH 2）氯2 ] （3）已观察到Ru原子上带负电荷最少的是最有效的。包含氨基膦PN H部分的膦配体L 2的设计通过将PN H官能团与SiO 2进行氢键结合，将配合物3有效地锚定在硅胶上以得到非均相催化剂3 -二氧化硅。该复合物已在好氧氧化中作为可循环使用的催化剂进行了有效测试，累积TON高达6930。
• Transition Metal-Free Oxidative Coupling of Primary Amines in Polyethylene Glycol at Room Temperature: Synthesis of Imines, Azobenzenes, Benzothiazoles, and Disulfides
  作者：Abhinandan D. Hudwekar、Praveen K. Verma、Jaspreet Kour、Shilpi Balgotra、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1002/ejoc.201801610

  日期：2019.2.14

  A transition metal‐free protocol has been developed for the oxidative coupling of primary amines to imines and azobenzenes, thiols to disulfides, and 2‐aminothiophenols to benzothiazoles, offering excellent yields. The advantageous features of the present environmentally benign methodology include the usage of biocompatable and green reaction conditions such as solvent, room temperature reactions,

  已开发出一种无过渡金属的方案，用于伯胺与亚胺和偶氮苯的氧化偶联，巯基与二硫化物的氧化偶联以及2-氨基硫酚与苯并噻唑的氧化偶联，具有优异的收率。当前环境友好方法的优势包括使用可生物相容的绿色反应条件，例如溶剂，室温反应，无过渡金属的方法。此外，它提供了更广阔的基板范围。
• Cu(I)/TEMPO-catalyzed aerobic oxidative synthesis of imines directly from primary and secondary amines under ambient and neat conditions
  作者：Bo Huang、Haiwen Tian、Shoushuai Lin、Meihua Xie、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.098

  日期：2013.5

  By catalyst and condition screening, a simple Cu(I)/TEMPO-catalyst system was found to be an active and highly effective catalyst for the aerobic oxidation of amines to imines in open air at room temperature under neat conditions. This new method provided a mild, efficient, and practical alternative for the synthesis of the useful imines directly from primary and secondary amines.

  通过催化剂和条件筛选，发现一种简单的Cu（I）/ TEMPO-催化剂体系是一种在室温和纯净条件下，在露天条件下将胺有氧氧化为亚胺的活性和高效催化剂。这种新方法为直接从伯胺和仲胺合成有用的亚胺提供了温和，有效和实用的替代方法。
• Selective aerobic oxidation of halides and amines with an inorganic-ligand supported zinc catalyst
  作者：Jingjing Wang、Yongyan Zhai、Ying Wang、Han Yu、Wenshu Zhao、Yongge Wei

  DOI：10.1039/c8dt03003k

  日期：——

  A practical, efficient and environmentally benign catalytic protocol for the oxidative cross-coupling reaction of halides with amines, oxidative self-coupling of amines and oxidation of halides was developed with inorganic-ligand supported ZnPOM (NH4)4[ZnMo6O18(OH)6] using molecular oxygen. This method mainly utilizes an inorganic polymolybdate ligand to support the Zn2+ ion, avoiding the use of complicated

  利用无机配体负载的ZnPOM（NH 4）4 [ZnMo 6 O 18（ OH）6 ]使用分子氧。该方法主要利用无机多钼酸盐配体来支撑Zn 2+离子，避免了使用复杂的有机配体。
• A visible-light-responsive metal–organic framework for highly efficient and selective photocatalytic oxidation of amines and reduction of nitroaromatics
  作者：Peiqi Chen、Zhifen Guo、Xin Liu、Hui Lv、Yan Che、Rong Bai、Yanhong Chi、Hongzhu Xing

  DOI：10.1039/c9ta10723a

  日期：——

  self-coupling of primary amines and oxidative dehydrogenation of secondary amines to selectively produce imines assisted by the green and economic oxidant of molecular oxygen. Studies reveal that both energy transfer and electron transfer from the photoexcited MOF to molecular oxygen are important for amine oxidation, where the highly reactive species of superoxide radicals and singlet oxygen together account

  光催化是用于有机物转化的绿色合成方法。我们在这里介绍了一种新型的可见光响应性金属有机框架的合成及其光催化应用。所制备的MOF对于伯胺的自偶联和仲胺的氧化脱氢以选择性地产生绿色的和经济的分子氧氧化剂辅助的亚胺是高效的。研究表明，从光激发的MOF到分子氧的能量转移和电子转移对于胺氧化都非常重要，其中高反应性的超氧自由基和单线态氧共同构成了高催化性能。MOF的光生电子也已用于还原芳族硝基芳烃。结果表明，它们在水合肼存在下对硝基芳烃还原生成苯胺具有很高的选择性。这项工作展示了光敏MOF在将有机基质转化成有价值的化学物质方面的巨大潜力。