1-(methylsulfonyl)-4-[5-(2,2,2-trifluoroethoxy) pyridin-2-yl] piperazine | 823197-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(methylsulfonyl)-4-[5-(2,2,2-trifluoroethoxy) pyridin-2-yl] piperazine
• 英文别名: 1-(Methanesulfonyl)-4-[5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]piperazine；1-methylsulfonyl-4-[5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]piperazine
• CAS: 823197-38-2
• 化学式: C₁₂H₁₆F₃N₃O₃S
• 分子量: 339.339
• InChiKey: JBIAERBTBBIATH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶-2-基丙醛 、 1-(methylsulfonyl)-4-[5-(2,2,2-trifluoroethoxy) pyridin-2-yl] piperazine 在 lithium hexamethyldisilazane 、 氯磷酸二乙酯 、 羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到2-[3-(hydroxyamino)-4-({4-[5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl}sulfonyl)butyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-{'4-SUBSTITUTED PIPERAZINE-1-SULFONYLMETHYL!ALKYL}-N-HYDROXYFOMAMIDE COMPOUNDS AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSES N-{PIPERAZINE-1-SULFONYLMETHYLALKYLE-4-SUBSTITUTE}-N-HYDROXYFORMAMIDE SERVANT D'INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASE

  摘要：

  该发明提供了以下式(I)的化合物：或其药学上可接受的盐、前药或溶剂，其中环B代表具有六个环原子的单环芳基环或具有多达六个环原子并含有一个或多个环杂原子的单环杂芳基环，其中每个所述杂原子均为氮；R2代表从C1-6烷基或芳基中选择的一个基团，所述基团被一个或多个氟基取代；n为1、2或3；R1代表从C1-6烷基、C5-7环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、C1-6烷基芳基、C1-6烷基杂芳基、C1-6烷基环烷基或C1-6烷基杂环烷基中选择的一个可选择取代的基团。它们的制备方法；含有它们的药物组合物；以及它们在治疗由一个或多个金属蛋白酶酶介导的疾病状态中的用途。

  公开号：

  WO2005000822A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-(甲基磺酰基)哌嗪-1-基)吡啶-3-醇 、 2,2,2-三氟乙基三氟甲烷磺酸酯 、 三氟乙基全氟丁基磺酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到1-(methylsulfonyl)-4-[5-(2,2,2-trifluoroethoxy) pyridin-2-yl] piperazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-{'4-SUBSTITUTED PIPERAZINE-1-SULFONYLMETHYL!ALKYL}-N-HYDROXYFOMAMIDE COMPOUNDS AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSES N-{PIPERAZINE-1-SULFONYLMETHYLALKYLE-4-SUBSTITUTE}-N-HYDROXYFORMAMIDE SERVANT D'INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASE

  摘要：

  该发明提供了以下式(I)的化合物：或其药学上可接受的盐、前药或溶剂，其中环B代表具有六个环原子的单环芳基环或具有多达六个环原子并含有一个或多个环杂原子的单环杂芳基环，其中每个所述杂原子均为氮；R2代表从C1-6烷基或芳基中选择的一个基团，所述基团被一个或多个氟基取代；n为1、2或3；R1代表从C1-6烷基、C5-7环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、C1-6烷基芳基、C1-6烷基杂芳基、C1-6烷基环烷基或C1-6烷基杂环烷基中选择的一个可选择取代的基团。它们的制备方法；含有它们的药物组合物；以及它们在治疗由一个或多个金属蛋白酶酶介导的疾病状态中的用途。

  公开号：

  WO2005000822A1

文献信息

• N-{'4-substituted piperazine-1-sulfonylmethyl!alkyl}-n-hydroxyfomamide compounds as metalloproteinase inhibitors
  申请人：Finlay Verschoyle Maurice Raymond

  公开号：US20070197542A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention provides compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or solvate thereof, wherein ring B represents a monocyclic aryl ring having six ring atoms or a monocyclic heteroaryl ring having up to six ring atoms and containing one or more ring heteroatoms wherein each said heteroatom is nitrogen; R2 represents a group selected from C1-6 alkyl or aryl, which said group is substituted by one or more fluorine groups; n is 1, 2 or 3; and R1 represents an optionally substituted group selected from C1-6 alkyl, C5-7 cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, C1-6 alkyl-aryl, C1-6 alkyl-heteroaryl, C1-6 alkyl-cycloalkyl or C1-6 alkyl-heterocycloalkyl. Processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; and their use in the treatment of a disease condition mediated by one or more metalloproteinase enzymes.

  该发明提供了式(I)的化合物：或其药学上可接受的盐，前药或溶剂化物，其中环B表示具有六个环原子的单环芳基环或具有最多六个环原子且含有一个或多个环杂原子的单环杂芳基环，其中每个所述杂原子是氮；R2表示从C1-6烷基或芳基中选择的一种基团，所述基团被一个或多个氟基取代；n为1、2或3；R1表示从C1-6烷基，C5-7环烷基，杂环环烷基，芳基，杂芳基，C1-6烷基芳基，C1-6烷基杂芳基，C1-6烷基环烷基或C1-6烷基杂环环烷基中选择的可选择取代基团。制备它们的过程；含有它们的制药组合物；以及它们在治疗由一个或多个金属蛋白酶酶介导的疾病状态中的应用。
• N-{'4-substituted piperazine-1-sulfonylmethylalkyl}-n-hydroxyfomamide compounds as metalloproteinase inhibitors
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07485644B2

  公开（公告）日：2009-02-03

  The invention provides compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or solvate thereof, wherein ring B represents a monocyclic aryl ring having six ring atoms or a monocyclic heteroaryl ring having up to six ring atoms and containing one or more ring heteroatoms wherein each said heteroatom is nitrogen; R2 represents a group selected from C1-6 alkyl or aryl, which said group is substituted by one or more fluorine groups; n is 1, 2 or 3; and R1 represents an optionally substituted group selected from C1-6 alkyl, C5-7 cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, C1-6 alkyl-aryl, C1-6 alkyl-heteroaryl, C1-6 alkyl-cycloalkyl or C1-6 alkyl-heterocycloalkyl. Processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; and their use in the treatment of a disease condition mediated by one or more metalloproteinase enzymes.

  本发明提供了公式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐，前药或溶剂，其中环B表示具有六个环原子的单环芳基环或具有多达六个环原子并含有一个或多个环杂原子（其中每个杂原子均为氮）的单环杂芳基环; R2表示从C1-6烷基或芳基中选择的一种基团，该基团被一个或多个氟基取代; n为1、2或3; R1表示一种可选取代的基团，所选基团从C1-6烷基，C5-7环烷基，杂环环烷基，芳基，杂芳基，C1-6烷基芳基，C1-6烷基杂芳基，C1-6烷基环烷基或C1-6烷基杂环环烷基中选择。制备它们的方法；包含它们的制药组合物；以及它们在治疗由一个或多个金属蛋白酶酶介导的疾病状态中的用途。
• N-{'4-SUBSTITUTED PIPERAZINE-1-SULFONYLMETHYL]ALKYL}-N-HYDROXYFORMAMIDE COMPOUNDS AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1644340A1

  公开（公告）日：2006-04-12
• N-[({'4-SUBSTITUTED PIPERAZINE-1-YL}SULFONYLMETHYL)ALKYL]-N-HYDROXYFORMAMIDE COMPOUNDS AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1644340B1

  公开（公告）日：2008-11-12
• US7485644B2
  申请人：——

  公开号：US7485644B2

  公开（公告）日：2009-02-03