trans-N-Diphenylphosphinoyl-2,3-diphenylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-N-Diphenylphosphinoyl-2,3-diphenylaziridine
• 英文别名: (2R,3R)-1-diphenylphosphoryl-2,3-diphenylaziridine
• 化学式: C₂₆H₂₂NOP
• 分子量: 395.441
• InChiKey: KKXNONGDAHWTEK-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N-Diphenylphosphinoyl-2,3-diphenylaziridine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  使用基于四氢噻吩的手性硫化物作为有机催化剂对二芳基氮丙啶的对映选择性合成。

  摘要：

  这项工作描述了使用（thiolan-2-yl）diarylmethanol苄基醚作为有机催化剂通过亚氨基Corey-Chaykovsky反应进行的苄基溴和亚胺的催化和不对称叠氮化（15例，95-98％ee）。通过快速有效的合成途径制备催化剂及其类似物，所述合成途径以双亲核取代和Shi环氧化为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c3cc47550f
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 (S)-2-((benzyloxy)diphenylmethyl)tetrahydrothiophene 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 trans-N-Diphenylphosphinoyl-2,3-diphenylaziridine 、 2,3-Diphenyl-1-diphenylphosphinylaziridine
  参考文献：
  名称：

  使用基于四氢噻吩的手性硫化物作为有机催化剂对二芳基氮丙啶的对映选择性合成。

  摘要：

  这项工作描述了使用（thiolan-2-yl）diarylmethanol苄基醚作为有机催化剂通过亚氨基Corey-Chaykovsky反应进行的苄基溴和亚胺的催化和不对称叠氮化（15例，95-98％ee）。通过快速有效的合成途径制备催化剂及其类似物，所述合成途径以双亲核取代和Shi环氧化为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c3cc47550f

文献信息

• Scope and limitations in sulfur ylide mediated catalytic asymmetric aziridination of imines: use of phenyldiazomethane, diazoesters and diazoacetamides†
  作者：Varinder K. Aggarwal、Marco Ferrara、Christopher J. O'Brien、Alison Thompson、Ray V. H. Jones、Robin Fieldhouse

  DOI：10.1039/b102578n

  日期：——

  Imine aziridination using diazo-compounds and catalytic quantities of metal salts and sulfides has been investigated. A range of imines derived from benzaldehyde bearing electron-withdrawing groups (N-Ts, N-SO2CH2CH2SiMe3 (SES), N-P(O)Ph2, N-CO2Bn, N-CO2But, N-CO2(CH2)2SiMe3, N-CO2C(CH3)2CCl3) were prepared and tested in the aziridination process using Me2S and phenyldiazomethane. High yields were

  已经研究了使用重氮化合物的亚胺叠氮和催化量的金属盐和硫化物。一系列具有吸电子基团的苯甲醛衍生的亚胺（N -Ts，N -SO 2 CH 2 CH 2 SiMe 3（SES），N -P（O）Ph 2，N -CO 2 Bn，N -CO 2卜吨，ñ -CO 2（CH 2）2森达3，ñ -CO 2 C（CH 3）制备2 CCl 3），并使用Me 2 S和苯基重氮甲烷在叠氮化过程中进行测试。所有亚胺均获得高产，但非对映选择性差异很大（3：1–> 10：1）。用化学计量的硫化物测试了一系列N -SES亚胺，芳族和脂族亚胺均获得了高收率。随后用化学计量和亚化学计量的对映体纯的1,3-氧杂蒽3与Rh 2（OAc） 4和Cu（acac） 2来测试这些亚胺。Rh 2（OAc） 4的收率高，对映选择性高（89–95％），尽管使用Cu（acac）2（85-95％）观察到对映体过量有小幅减少，尤其是当使用亚化学计量的
• Novel Catalytic and Asymmetric Process for Aziridination Mediated by Sulfur Ylides
  作者：Varinder K. Aggarwal、Alison Thompson、Ray V. H. Jones、Mike C. H. Standen

  DOI：10.1021/jo961754s

  日期：1996.1.1
• Enantioselective synthesis of diaryl aziridines using tetrahydrothiophene-based chiral sulfides as organocatalysts
  作者：Meng-Ting Huang、Hsin-Yi Wu、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1039/c3cc47550f

  日期：——

  This work describes catalytic and asymmetric aziridinations (15 examples, 95-98% ee) of benzyl bromide and imines via the imino Corey-Chaykovsky reaction using (thiolan-2-yl)diarylmethanol benzyl ether as an organocatalyst. The catalyst and analogues thereof were prepared through an expeditious and efficient synthetic route featuring a double nucleophilic substitution and Shi epoxidation as key steps

  这项工作描述了使用（thiolan-2-yl）diarylmethanol苄基醚作为有机催化剂通过亚氨基Corey-Chaykovsky反应进行的苄基溴和亚胺的催化和不对称叠氮化（15例，95-98％ee）。通过快速有效的合成途径制备催化剂及其类似物，所述合成途径以双亲核取代和Shi环氧化为关键步骤。