3-ethyl-3-(tetrahydro-4H-pyran-2-yl-oxy)-5-hexyne | 155623-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-ethyl-3-(tetrahydro-4H-pyran-2-yl-oxy)-5-hexyne
• 英文别名: 2-[(1,1-Diethyl-3-butyn-1-yl)oxy]tetrahydro-2H-pyran；2-(3-ethylhex-5-yn-3-yloxy)oxane
• CAS: 155623-21-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: QDYMBLRLEHNBMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-3-(tetrahydro-4H-pyran-2-yl-oxy)-5-hexyne 、 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D analogues

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中式中X为氢或羟基或保护羟基；R1和R2代表氢、甲基或乙基，或者与带有基团X的碳原子结合在一起时，R1和R2可以形成一个C3-C5碳环；Q为C3-C6烃基烯，烃基烯表示去除2个氢原子后得到的二元基，可以是直链或支链、饱和或不饱和的碳氢化合物，其中任何一个CH2基团可以选择性地被氧原子或羰基取代，使得直接与C-20键合的碳原子（C-22）是sp2或sp3杂化的碳原子，即与其他2个或3个原子键合；另一个CH2基团可以被苯基取代，Q也可以选择性地被一个或多个羟基或C1-C4-烷氧基团取代。已经发现这些化合物具有异常高的免疫抑制活性以及高的抑制肿瘤细胞增殖活性。

  公开号：

  US06399797B1

文献信息

• VITAMIN D ANALOGUES
  申请人：LEO PHARMACEUTICAL PRODUCTS LTD. A/S (LOVENS KEMISKE FABRIK PRODUKTIONSAKTIESELSKAB)

  公开号：EP0865428B1

  公开（公告）日：2000-05-31
• NOVEL VITAMIN D ANALOGUES
  申请人：LEO PHARMACEUTICAL PRODUCTS LTD. A/S(LOVENS KEMISKE FABRIK PRODUKTIONSAKTIESELSKAB)

  公开号：EP1023263A1

  公开（公告）日：2000-08-02
• US5994332A
  申请人：——

  公开号：US5994332A

  公开（公告）日：1999-11-30
• US6399797B1
  申请人：——

  公开号：US6399797B1

  公开（公告）日：2002-06-04
• [EN] VITAMIN D ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE LA VITAMINE D
  申请人：LEO PHARMACEUTICAL PRODUCTS LTD. A/S (LØVENS KEMISKE FABRIK PRODUKTIONSAKTIESELSKAB)

  公开号：WO1997020811A1

  公开（公告）日：1997-06-12

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I) in which formula X is hydrogen or hydroxy; R1 and R2 stand for methyl or ethyl, or, when taken together with the carbon atom bearing the group X, can form a C3-C5 carbocyclic ring; Q is either a single bond or a C1-C8 hydrocarbylene in which one of any methylene groups not directly bonded to the carbonyl group may optionally be replaced by an oxygen atom (or methyl by hydroxy); Y is either a single bond or C1-C8 hydrocarbylene; and derivatives of (I) in which one or more of the hydroxy groups are masked as groups which can be reconverted to hydroxy groups $i(in vivo). The compounds show antiinflammatory and immunomodulating effects as well as strong activity in inducing differentiation and inhibiting undesirable proliferation of certain cells.(FR) Cette invention a trait à des composés répondant à la formule (I) dans laquelle X représente hydrogène ou hydroxy; R1 et R2 représentent méthyle ou éthyle ou, s'ils sont pris avec l'atome de carbone portant le groupe X, peuvent constituer un noyau carbocyclique comportant de 3 à 5 atomes de carbone; Q représente, soit une liaison simple, soit un hydrocarbylène comportant de 1 à 8 atomes de carbone dans lequel l'un des groupes méthylène quel qu'il soit, sans liaison directe avec le groupe carbonyle, peut éventuellement être remplacé par un atome d'oxygène (ou méthyle par hydroxy); Y représente, soit une liaison simple, soit hydrocarbylène comportant de 1 à 8 atomes de carbone. Cette invention concerne également des dérivés de la formule (I) où l'un des groupes hydroxy, sinon davantage, est masqué en tant que groupe susceptible d'être reconverti en groupe hydroxy $i(in vivo). Les composés selon l'invention, qui ont des effets anti-inflammatoire et immunorégulateur, sont également très actifs s'agissant d'induire une différenciation et d'inhiber la prolifération indésirable de certaines cellules.