dimethyl 5,5'-(oxybis(methylene))bis(furan-2-carboxylate) | 36801-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: dimethyl 5,5'-(oxybis(methylene))bis(furan-2-carboxylate)
• 英文别名: Di-(5-carbomethoxyfurfuryl)ether；5,5'-(2-oxa-propane-1,3-diyl)-bis-furan-2-carboxylic acid dimethyl ester；bis-(5-methoxycarbonyl-furfuryl)-ether；Bis-(5-methoxycarbonyl-furfuryl)-aether；methyl 5-[(5-methoxycarbonylfuran-2-yl)methoxymethyl]furan-2-carboxylate
• CAS: 36801-99-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₇
• 分子量: 294.261
• InChiKey: RPMVHQXEBBFQIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5,5'-(oxybis(methylene))bis(furan-2-carboxylate) 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以90.9%的产率得到5,5'-[oxybis(methylene)]bis[2-furancarboxylicacid]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological investigation of furan-containing macrocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758532
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-[oxybis(methylene)]bis[2-furancarboxylicacid] 在 氯化亚砜 作用下， 生成 dimethyl 5,5'-(oxybis(methylene))bis(furan-2-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  Iseki; Sugiura, Journal of Biochemistry, 1939, vol. 30, p. 119,120, 121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A tunable precious metal-free system for selective oxidative esterification of biobased 5-(hydroxymethyl)furfural
  作者：Kirill S. Kozlov、Leonid V. Romashov、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/c9gc00840c

  日期：——

  Oxidative esterification of biomass-derived 5-(hydroxymethyl) furfural (HMF) and furfural and their derivatives has been performed using a simple MnO2/NaCN system. The developed method allows the selective one-pot transformation of HMF to dimethyl furan-2,5-dicarboxylate (FDME) in 83% isolated yield without the formation of a free acid. Simplification of FDME production provides the missing link for

  生物质衍生的5-（羟甲基）糠醛（HMF）和糠醛及其衍生物的氧化酯化反应已经使用简单的MnO 2 / NaCN系统进行了。所开发的方法可以将HMF选择性地一锅转化为呋喃2,5-二羧酸二甲酯（FDME），分离出的收率为83％，而不会形成游离酸。FDME生产的简化为利用生物质制造可持续增值材料提供了缺失的环节。将水添加到氧化系统中可对反应选择性进行微调，从而无需色谱分离即可直接从未经保护的HMF中一步获得先前难以获得的纯5-（羟甲基）呋喃-2-甲酸甲酯。
• Moldenhauer et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 580, p. 169,187
  作者：Moldenhauer et al.

  DOI：——

  日期：——
• VARTANYAN, S. A.;AKOPYAN, T. R.;PARONIKYAN, E. G.;PARONIKYAN, G. M.;AKOPY+, XIM.-FARMATS. ZH., 1981, 15, N 7, 41-46
  作者：VARTANYAN, S. A.、AKOPYAN, T. R.、PARONIKYAN, E. G.、PARONIKYAN, G. M.、AKOPY+

  DOI：——

  日期：——