(4-cyanophenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate | 1416277-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-cyanophenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (4-cyanophenyl)(mesityl)iodonium triflate；(4-cyanophenyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1416277-02-5
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₆H₁₅IN
• 分子量: 497.277
• InChiKey: JZSVTSODNWXDTF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险类别：
  8,6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P310+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2923
• 危险性描述：
  H301,H314,H335,H360
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-cyanophenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到对氯苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Halogen Exchange via a Halogenation of Diaryliodonium Salts with Cuprous Halide

  摘要：

  已经开发出一种高效的卤化反应，该反应使用了二芳基碘盐和氯化亚铜。各种二芳基碘盐1可以在80°C的CH3CN中与易获得的CuBr或CuCl进行反应，合成溴芳烃或氯芳烃，其产率高达92%。这为我们提供了一种将碘芳烃转化为其他卤芳烃的方法。

  DOI：

  10.2174/15701786113109990011
• 作为产物：
  描述：

  (4-氰基苯基)三氟硼酸钾 、 2-(diacetoxyiodo)mesitylene 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-cyanophenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  精制硼-碘交换以获得多功能芳基化试剂

  摘要：

  芳基（中）碘鎓盐是多面芳基转移试剂，通过硼-碘交换合成。与以前的条件相比，对亲核（芳基硼）和亲电子（异丙叉基-λ 3 -碘）反应组分的改性可提高产率并加快反应时间。机理研究揭示了一种更像金属转移而不是 S E Ar 的途径。

  DOI：

  10.1039/d1cc06341c

文献信息

• Copper-mediated trifluoromethylation of diaryliodonium salts with difluoromethyltriflate
  作者：Jing-Yun Yang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.04.008

  日期：2016.6

  The reaction of diaryliodonium salts with difluoromethyltriflate in the presence of TBAT and CuTC gave the corresponding trifluoromethylated arenes in moderate yields. Compared to other difluorocarbene-derived trifluoromethylation reactions, the current one proceeded at mild reaction conditions (room temperature) within short reaction time (5 min).

  在TBAT和CuTC存在下，二芳基碘鎓盐与三氟甲基三氟甲磺酸盐的反应以中等收率得到了相应的三氟甲基化的芳烃。与其他二氟卡宾衍生的三氟甲基化反应相比，当前的反应在较短的反应时间（5分钟）内在温和的反应条件（室温）下进行。
• Copper-catalyzed enantioselective arylalkynylation of alkenes
  作者：Guangyue Lei、Hanwen Zhang、Bin Chen、Meichen Xu、Guozhu Zhang

  DOI：10.1039/c9sc04029c

  日期：——

  A copper-catalyzed enantioselective arylalkynylation of alkenes with diaryliodonium salt and a monosubstituted alkyne is reported. The three-component coupling reactions proceed under mild reaction conditions with a broad substrate scope, leading to synthetically valuable 1,2-diaryl-3-butynes. The key to the success of this chemistry is the employment of the chiral bisoxazoline-phenylaniline (BOPA)

  报道了铜催化烯烃与二芳基碘鎓盐和单取代炔烃的对映选择性芳基炔基化反应。三组分偶联反应在温和的反应条件下进行，底物范围广，产生具有合成价值的 1,2-diaryl-3-butynes。这种化学成功的关键是使用手性双恶唑啉-苯苯胺 (BOPA) 配体。根据机理研究，提出了一种涉及热铜催化下产生苯基自由基的新反应途径。
• <i>N</i> ¹ ‐ and <i>N</i> ³ ‐Arylations of Hydantoins Employing Diaryliodonium Salts <i>via</i> Copper(I) Catalysis at Room Temperature
  作者：Raktim Abha Saikia、Dhiraj Barman、Anurag Dutta、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1002/ejoc.202001353

  日期：2021.1.22

  reported employing diaryliodonium triflates as aryl source using a copper(I) catalyst. The developed protocol is performable at room temperature and easily scalable. The robustness is confirmed with a wide range of substrate studies of both hydantoins and diaryliodonium salts. Sterically complicated ortho‐substituted diaryliodonium salts are also compatible with the reaction protocol.

  报道了乙内酰脲的N 1和N 3芳基化反应，使用三芳基二芳基碘鎓作为芳烃源，使用铜（I）催化剂。开发的协议可在室温下执行，并且易于扩展。乙内酰脲和二芳基碘鎓盐的大量底物研究证实了其坚固性。立体复杂的邻位取代二芳基碘鎓盐也与反应方案兼容。
• Glycosyl Cross-Coupling with Diaryliodonium Salts: Access to Aryl <i>C</i>-Glycosides of Biomedical Relevance
  作者：Duk Yi、Feng Zhu、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00475

  日期：2018.4.6

  A stereospecific cross-coupling reaction of anomeric nucleophiles with diaryliodonium triflates resulting in the synthesis of aryl C-glycosides is reported. This process capitalizes on a stereoretentive reaction of configurationally stable C1 stannanes and is promoted by a palladium catalyst in the presence of a bulky phosphine ligand that suppresses the undesired β-elimination. The utility of this

  报道了异头亲核试剂与二芳基碘鎓三氟甲磺酸酯的立体特异性交叉偶联反应，导致芳基 C-糖苷的合成。该过程利用构型稳定的 C1 锡烷的立体保持反应，并在抑制不希望的 β-消除的庞大膦配体存在下由钯催化剂促进。该反应的实用性已在制备一系列衍生自常见糖的 C-糖苷中得到证实，从而导致异头构型从异头亲核试剂独家转移到产物中，以及在商业抗糖尿病药物 empagliflozin 的合成中。
• 一种烯烃对映选择性芳基炔基化的方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111187142B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明提供本发明公开的烯烃对映选择性芳基炔基化的方法，涉及药物中间体合成技术领域；具体为，烯烃、二芳基碘鎓盐和末端炔烃在铜催化剂和配体的协同作用下进行对映选择性芳基炔基化反应，三种反应物在温和的反应条件下发生偶联反应，反应物范围广，合成了综合价值高的1,2‑二芳基‑3‑丁炔化合物，反应收率高、手性纯度高。