2-(2-tert-butoxycarbonyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-2-hydroxy-malonic acid diisopropyl ester | 916153-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(2-tert-butoxycarbonyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-2-hydroxy-malonic acid diisopropyl ester
• CAS: 916153-06-5
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₉
• 分子量: 495.57
• InChiKey: SVQUPQYLBWMLHJ-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  120.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-tert-butoxycarbonyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-2-hydroxy-malonic acid diisopropyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化丙二酸酯向二氢异喹啉的不对称加成。

  摘要：

  我们已经开发出一种高效的手性Pd（II）络合物将丙二酸酯催化不对称加成至二氢异喹啉的高效反应。在反应中，可以使用具有各种取代模式的底物，并且在温和的反应条件下，几个小时内即可完成反应（大多数情况下，<3小时），从而得到各种光学活性的C1取代的四氢异喹啉衍生物（产率高达98％，到97％ee）。此外，缓慢添加DDQ允许从相应的N-Boc保护的胺原位产生反应性中间体，并且成功地证明了脱氢加成反应。

  DOI：

  10.1021/ja065646r
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二异丙酯 在 [(R)-DM-SEGPHOS]Pd(H₂O)2⁽²⁺⁾*2TfO^(1-) sodium hexamethyldisilazane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2-(2-tert-butoxycarbonyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-2-hydroxy-malonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化丙二酸酯向二氢异喹啉的不对称加成。

  摘要：

  我们已经开发出一种高效的手性Pd（II）络合物将丙二酸酯催化不对称加成至二氢异喹啉的高效反应。在反应中，可以使用具有各种取代模式的底物，并且在温和的反应条件下，几个小时内即可完成反应（大多数情况下，<3小时），从而得到各种光学活性的C1取代的四氢异喹啉衍生物（产率高达98％，到97％ee）。此外，缓慢添加DDQ允许从相应的N-Boc保护的胺原位产生反应性中间体，并且成功地证明了脱氢加成反应。

  DOI：

  10.1021/ja065646r