4-Nitro-benzenesulfonatetetrabutyl-ammonium; | 61657-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-benzenesulfonatetetrabutyl-ammonium
• CAS: 61657-42-9
• 化学式: C₆H₄NO₅S*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 444.636
• InChiKey: BDNFWBPGKYAPLS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  100.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  高氯酸甲酯 、 4-Nitro-benzenesulfonatetetrabutyl-ammonium; 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-硝基苯磺酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  高氯酸酯。第3部分。在乙腈中，芳烃磺酸根离子与高氯酸甲酯的反应速率的相关性

  摘要：

  四正丁基苯磺酸铵的乙腈溶液与七种间位和对位取代的衍生物与高氯酸甲酯在0.3°下反应的二阶速率系数导致哈米特ρ值（–1.10±0.04）基本上等于那些先前报道过与其他强力甲基化剂反应的化合物。当银离子代替四正丁基铵离子时，二级速率系数随浓度而变，并且仅基于游离阴离子的反应性，随盐浓度增加而引起的下降就可以合理化。所计算出的解离度的被施加到银甲苯的先前研究的银离子辅助反应p -磺酸盐用甲基碘。

  DOI：

  10.1039/p29810000049
• 作为产物：
  描述：

  四丁基溴化铵 、 对硝基苯磺酰氯 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 4-Nitro-benzenesulfonatetetrabutyl-ammonium;
  参考文献：
  名称：

  乙腈1中芳烃磺酸根离子与三甲基氧鎓离子反应速率的相关性

  摘要：

  六氟磷酸三甲基氧鎓与一系列芳烃磺酸四正丁基铵酯的反应动力学已经在乙腈中于-23.4°进行了研究。在氧盐浓度约为0.01 M的情况下，进行了两个系列的实验；二阶速率系数的Hammett图导致ϱ值对于0.04 M的芳族磺酸盐为-1.18±0.04，对于0.16 M的芳族磺酸盐为-1.07±0.02。还报道了三甲基氧鎓离子在乙腈中的溶剂分解动力学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93682-8

文献信息

• Using Kamlet−Taft Solvent Descriptors To Explain the Reactivity of Anionic Nucleophiles in Ionic Liquids
  作者：Lorna Crowhurst、Ruben Falcone、N. Llewellyn Lancaster、Veronica Llopis-Mestre、Tom Welton

  DOI：10.1021/jo0615302

  日期：2006.11.1

  In this paper, we report the effect of ionic liquids on substitution reactions using a variety of anionic nucleophiles. We have combined new studies of the reactivity of polyatomic anions, acetate, trifuoroacetate, cyanide, and thiocyanide, with our previous studies of the halides in [C(4)C(1)py][Tf2N], [C(4)C(1)py][TfO], and [C(4)C(1)im][Tf2N] (where [C(4)C(1)im](+) is 1-butyl-3-methylimidazolium and [C(4)C(1)py](+) is 1-butyl-1-methylpyrrolidinium) and compared their reactivities, k(2), to the same reactions in the molecular solvents dichloromethane, dimethylsulfoxide, and methanol. The Kamlet-Taft solvent descriptors (alpha, beta, pi*) have been used to analyze the rates of the reactions, which were found to have a strong inverse dependency on the alpha value of the solvent. This result is attributed to the ability of the solvent to hydrogen bond to the nucleophile, so reducing its reactivity. The Eyring activation parameters (Delta H-double dagger and Delta S-double dagger), while confirming the reaction mechanism, do not offer obvious correlations with the Kamlet-Taft solvent descriptors.