[(3S,4R)-3-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-2-oxo-4-phenoxythiocarbonylsulfanyl-azetidin-1-yl]-acetic acid allyl ester | 143364-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [(3S,4R)-3-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-2-oxo-4-phenoxythiocarbonylsulfanyl-azetidin-1-yl]-acetic acid allyl ester
• CAS: 143364-61-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅S₂
• 分子量: 381.474
• InChiKey: IRHIVNSNGKXRBT-DIOULYMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4R)-3-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-2-oxo-4-phenoxythiocarbonylsulfanyl-azetidin-1-yl]-acetic acid allyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  针对新型青霉素类抗菌剂的研究

  摘要：

  2-硫代戊酰胺酯与羟胺-O-磺酸的反应产生稳定的2-亚磺酰胺青霉酸酯，其不环化以产生相应的异噻唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80011-8
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(allyloxycarbonyl)methyl-3-(((R)-1-t-butyldimethylsilyloxy)-ethyl)-4-phenoxy(thiocarbonyl)thio-2-azetidinone 在 tetranormalbutyl ammonium fluoride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到[(3S,4R)-3-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-2-oxo-4-phenoxythiocarbonylsulfanyl-azetidin-1-yl]-acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  针对新型青霉素类抗菌剂的研究

  摘要：

  2-硫代戊酰胺酯与羟胺-O-磺酸的反应产生稳定的2-亚磺酰胺青霉酸酯，其不环化以产生相应的异噻唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80011-8