3-[5,6,7,8-tetrafluoro-4-oxo-1-(2-tolyl)-1,4-dihydroquinolin-3-yl]-1,2-dihydroquinoxalin-2-one | 358362-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[5,6,7,8-tetrafluoro-4-oxo-1-(2-tolyl)-1,4-dihydroquinolin-3-yl]-1,2-dihydroquinoxalin-2-one
• 英文别名: 3-(1-(2-Methylphenyl)-5,6,7,8-tetrafluoro-1,4-dihydroquinolin-4-on-3-yl)-1,2-dihydroquinoxalin-2-one；3-[5,6,7,8-tetrafluoro-1-(2-methylphenyl)-4-oxoquinolin-3-yl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 358362-11-5
• 化学式: C₂₄H₁₃F₄N₃O₂
• 分子量: 451.38
• InChiKey: UIFCQFFEHBYPKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 3-[5,6,7,8-tetrafluoro-4-oxo-1-(2-tolyl)-1,4-dihydroquinolin-3-yl]-1,2-dihydroquinoxalin-2-one 在 吡啶 作用下， 反应 10.0h， 以89%的产率得到6,8-Difluoro-3-(5,7-di(morpholin-1-yl)-1-(2-methylphenyl)-1,4-dihydroquinolin-4-on-3-yl)-1,2-dihydroquinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-（1-烷基（芳基）-4-氧代-5,6,7,8-四氟-1,4-二氢喹啉-3-基）乙醛酸衍生物的合成

  摘要：

  从铜的铜螯合物合成未知的2-（1-烷基（芳基）-4-氧代5,6,7,8-四氟-1,4-二氢喹啉-3-基）乙醛酸及其酯的方法开发了五氟苯甲酰基丙酮酸乙酯。1-芳基（烷基）-3-乙氧基-5,6,7,8-四氟喹啉-4-酮与邻苯二胺和邻氨基苯酚反应生成相应的喹啉-3-基喹喔啉酮和喹啉-3-基苯并恶嗪。相同的杂环与邻氨基苯硫酚作用，生成乙基-2-（7-（2-氨基苯硫基）-1-芳基-5,6,8-三氟喹诺酮-3-基）-2-（2-巯基苯基亚氨基）羟基乙酸酯。1-芳基-3-乙氧基-（杂基）-5,6,7,8-四氟喹诺酮与吗啉的相互作用根据反应条件产生7-单-和5,7-二取代的产物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00354-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2-methylphenylamino)-2-oxo-3-(pentafluorobenzoyl)but-3-enoate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-[5,6,7,8-tetrafluoro-4-oxo-1-(2-tolyl)-1,4-dihydroquinolin-3-yl]-1,2-dihydroquinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-（1-烷基（芳基）-4-氧代-5,6,7,8-四氟-1,4-二氢喹啉-3-基）乙醛酸衍生物的合成

  摘要：

  从铜的铜螯合物合成未知的2-（1-烷基（芳基）-4-氧代5,6,7,8-四氟-1,4-二氢喹啉-3-基）乙醛酸及其酯的方法开发了五氟苯甲酰基丙酮酸乙酯。1-芳基（烷基）-3-乙氧基-5,6,7,8-四氟喹啉-4-酮与邻苯二胺和邻氨基苯酚反应生成相应的喹啉-3-基喹喔啉酮和喹啉-3-基苯并恶嗪。相同的杂环与邻氨基苯硫酚作用，生成乙基-2-（7-（2-氨基苯硫基）-1-芳基-5,6,8-三氟喹诺酮-3-基）-2-（2-巯基苯基亚氨基）羟基乙酸酯。1-芳基-3-乙氧基-（杂基）-5,6,7,8-四氟喹诺酮与吗啉的相互作用根据反应条件产生7-单-和5,7-二取代的产物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00354-2

文献信息

• ——
  作者：A. S. Fokin、Ya. V. Burgart、V. I. Saloutin

  DOI：10.1023/a:1015099900221

  日期：——

  1-Aryl-3-ethoxalyl(heteryl)-5,6,7,8-tetrafluoroquinoxalinones(cinnolinones) read with morpholine to give 7-morpholino- and 5,7-dimorpholino derivatives, depending on the reaction conditions.
• ——
  作者：A. S. Fokin、Ya. V. Burgart、O. V. Ryzhkov、V. I. Saloutin

  DOI：10.1023/a:1011325215083

  日期：——

  The title compounds react with o-phenylenediamine and o-aminophenol at the ethoxalyl fragment to form heteryl-substituted quinoxalones and benzooxazinones, respectively. o-Amino-benzenethiol acts as both an S-nucleophile replacing the F atom and an N-nucleophile replacing the carbonyl group in the ethoxalyl fragment. Under more drastic conditions, cyclization proceeds to form benzothiazinones.