Methyl cis-3-methyl-4-(phenylamino)-1-piperidinecarboxylate | 120059-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Methyl cis-3-methyl-4-(phenylamino)-1-piperidinecarboxylate
• 英文别名: methyl (3R,4S)-4-anilino-3-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 120059-79-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: QKWHWUOPJBDCEN-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-氧代哌啶-1-羧酸甲酯 在 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 Methyl cis-3-methyl-4-(phenylamino)-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。15.（3S，4S）-（+）-反式-3-甲基芬太尼异硫氰酸酯，一种有效的定点酰化剂，用于体外类阿片受体。

  摘要：

  最近，我们报道了不可逆的阿片类配体的第一个对映体对[（3S，4R）-（-）-和（3R，4S）-（+）-cis-4，SUPERFIT]的合成及其与后者的特异性相互作用。 δ受体。在这里，我们报告另一对不可逆的阿片类配体对映体对，（+）-反-和（-）-反-3-甲基芬太尼异硫氰酸酯[（3S，4S）-（+）-反-和（3R，4R）-（- ）-trans-4]。（+）-反--3-甲基-N-苯基-4-哌啶胺[（+）-反式-8]的2,4,6-三硝基苯磺酸盐的单晶X射线分析表明它（和，因此，4）具有反式构型，（+）-trans-8的绝对构型为3S，4S。对于大鼠脑中更高的亲和力[3H] DADL（δ）结合位点，显示（4）的（+）-反式对映异构体具有很高的效力，并且作为（-）-trans-4的酰化剂的选择性高约10倍膜。在该测定中，（+）-trans-4和（+）-cis-4本质上等效为亲和配体，左旋对映体的效

  DOI：

  10.1021/jm00126a040