Methyl 2-(cyanomethyl)-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate | 1082060-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-(cyanomethyl)-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 1082060-97-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₅
• 分子量: 262.222
• InChiKey: SNBSZVIFFKBREP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-[羟基-(4-硝基-苯基)-甲基]-丙烯酸甲酯 在 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以86%的产率得到Methyl 2-(cyanomethyl)-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  离子液体促进的TMSCN一锅氧化迈克尔加成反应到Baylis-Hillman加合物

  摘要：

  报道了离子液体促进的Baylis-Hillman加合物与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）的离子液体促进的一锅氧化共轭氢氰化反应的第一个例子。用IBX / [bmim] Br氧化Baylis-Hillman加合物或用NaNO 3 / [Hmim] HSO 4系统异构化氧化分别提供β-酮亚甲基化合物或[ E ]-肉桂醛。这些α，β-不饱和羰基化合物在同一容器中与TMSCN进行迈克尔加成反应，从而提供相应的热力学上更稳定的β-氰化产物。没有形成热力学上不稳定的1,2-加成产物。本发明的区域选择性反应是通过离子液体促进的，该离子液体可以容易地再循环以用于进一步使用而不会损失任何效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.072