tert-butyl 6-(2,6-dimethylphenyl)-2,6-diazaspiro[3.3]heptane-2-carboxylate | 1041026-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl 6-(2,6-dimethylphenyl)-2,6-diazaspiro[3.3]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1041026-93-0
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₂
• 分子量: 302.417
• InChiKey: AGKRJGXZKNWBAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  418.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3-二甲苯 、 2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷-2-甲酸叔丁酯草酸盐 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以74%的产率得到tert-butyl 6-(2,6-dimethylphenyl)-2,6-diazaspiro[3.3]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed arylation of linear and angular spirodiamine salts under aerobic conditions

  摘要：

  Application of Buchwald-Hartwig catalysis for development of biologically relevant arylspirodiamine compounds is reported. This synthetic methodology requires no inert atmosphere and affords yields up to 93% in just 20 min. Linear and sterically hindered angular spirodiamines in salt and free-base form are coupled with electron-rich and-withdrawing aryl chlorides, demonstrating a broad scope and applicability of this protocol. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.063

文献信息

• 2,6-Diazaspiro[3.3]heptanes: Synthesis and Application in Pd-Catalyzed Aryl Amination Reactions
  作者：Johannes Burkhard、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol801293f

  日期：2008.8.21

  A concise and scalable synthesis of a 2,6-diazaspiro[3.3]heptane building block is reported. The usefulness of this structural surrogate of piperazine is shown in arene amination reactions yielding a variety of N-Boc-N'-aryl-2,6-diazaspiro[3.3]heptanes.