benzyl (1R,9R,20S)-12-acetyloxy-5-amino-4-hydroxy-6-methoxy-20-(3-methoxy-3-oxopropyl)-8-oxa-10,19-diazapentacyclo[7.7.4.01,9.02,7.011,16]icosa-2,4,6,11(16),12,14-hexaene-19-carboxylate | 1276541-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: benzyl (1R,9R,20S)-12-acetyloxy-5-amino-4-hydroxy-6-methoxy-20-(3-methoxy-3-oxopropyl)-8-oxa-10,19-diazapentacyclo[7.7.4.01,9.02,7.011,16]icosa-2,4,6,11(16),12,14-hexaene-19-carboxylate
• CAS: 1276541-35-5
• 化学式: C₃₂H₃₃N₃O₉
• 分子量: 603.629
• InChiKey: GIEUDIYZPXUOEC-MAPBSZMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1R,9R,20S)-12-acetyloxy-5-amino-4-hydroxy-6-methoxy-20-(3-methoxy-3-oxopropyl)-8-oxa-10,19-diazapentacyclo[7.7.4.01,9.02,7.011,16]icosa-2,4,6,11(16),12,14-hexaene-19-carboxylate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲酸 、 磺酰氯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 tributylsilane 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 benzyl (1R,12R,23S)-15-acetyloxy-9-methoxy-23-(3-methoxy-3-oxopropyl)-11-oxa-7,13,22-triazahexacyclo[10.7.4.01,12.02,10.04,8.014,19]tricosa-2(10),3,8,14(19),15,17-hexaene-22-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Haplophytine 的第二代正式合成

  摘要：

  在这篇文章中，路易斯酸介导的 1,4-加成/正式 [3+2] 环加成反应与官能化的 β-咔啉和 1,4-苯醌进行了演示。这项开发技术的应用促进了二聚吲哚生物碱单叶植物碱中具有挑战性的 C-9'-C-15 四元中心键的构建，并能够在该历史天然产物的全合成过程中制备先进的关键中间体.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001629
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-3-methoxybenzene-1,4-diol 在 三氟甲磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 benzyl (1R,9R,20S)-12-acetyloxy-5-amino-4-hydroxy-6-methoxy-20-(3-methoxy-3-oxopropyl)-8-oxa-10,19-diazapentacyclo[7.7.4.01,9.02,7.011,16]icosa-2,4,6,11(16),12,14-hexaene-19-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Haplophytine 的第二代正式合成

  摘要：

  在这篇文章中，路易斯酸介导的 1,4-加成/正式 [3+2] 环加成反应与官能化的 β-咔啉和 1,4-苯醌进行了演示。这项开发技术的应用促进了二聚吲哚生物碱单叶植物碱中具有挑战性的 C-9'-C-15 四元中心键的构建，并能够在该历史天然产物的全合成过程中制备先进的关键中间体.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001629