benzyl ((3,4-dimethoxyphenyl)(tosyl)methyl)carbamate | 959983-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl ((3,4-dimethoxyphenyl)(tosyl)methyl)carbamate
• CAS: 959983-60-9
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₆S
• 分子量: 455.532
• InChiKey: JRWBHHHWFNCLCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((3,4-dimethoxyphenyl)(tosyl)methyl)carbamate 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tris(pentafluorophenyl)borane [B(C6F5)3]-catalyzed Friedel–Crafts reactions of activated arenes and heteroarenes with α-amidosulfones: the synthesis of unsymmetrical triarylmethanes

  摘要：

  Tris(pentafluorophenyl)borane [B(C6F5)(3)] has found to be an efficient catalyst for Friedel-Crafts reactions between activated arenes or heteroarenes and alpha-amidosulfones. The products undergo further Friedel-Crafts reactions with activated heteroarenes leading to the synthesis of unsymmetrical triarylmethanes. The present synthetic method displayed significant advantages such as low catalyst loading, mild reaction conditions, highly regioselective, high yield, and broad applicability to various substrates. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.041
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 benzyl ((3,4-dimethoxyphenyl)(tosyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铟催化N-磺酰基醛亚胺或N-烷氧基羰基氨基对甲苯砜与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应：受保护的均烯丙基胺的合成

  摘要：

  已经成功开发了N-磺酰基醛亚胺或N-烷氧基氧羰基氨基对甲苯砜与烯丙基三甲基硅烷的三氟甲磺酸铟催化的烯丙基化反应，以生产受保护的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.038

文献信息

• Regioselective Arylations of α-Amido Sulfones with Electron-Rich Arenes through Friedel-Crafts Alkylations Catalyzed by Ferric Chloride Hexahydrate: Synthesis of Unsymmetrical and Bis-Symmetrical Triarylmethanes
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1002/ejoc.200901186

  日期：2010.3

  Ferric chloride hexahydrate is a highly efficient catalyst for the regioselective arylation of α-amido sulfones. The products undergo further Friedel-Crafts alkylations with heteroaromatic or electron-rich arenes to afford unsymmetrical or bis-symmetrical triarylmethanes.

  六水氯化铁是α-酰氨基砜区域选择性芳基化的高效催化剂。产物与杂芳烃或富电子芳烃进行进一步的 Friedel-Crafts 烷基化反应，得到不对称或双对称的三芳基甲烷。
• α-Amido sulfones: novel substrates for the practical and efficient aza-Morita–Baylis–Hillman reaction under neat conditions
  作者：Biswanath Das、Kongara Damodar、Nikhil Chowdhury、Darshanala Saritha、Bommena Ravikanth、Maddeboina Krishnaiah

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.093

  日期：2008.9

  alpha-Amido sulfones undergo aza-Morita-Baylis-Hillman reaction efficiently with alkyl acrylates under neat conditions in the presence of DABCO at room temperature. These sulfones generate aryl imines in the presence of DABCO and form the corresponding adducts in high yields (85-94%) within 9-12 h. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.