4-bromo-7-(4-dimethylaminophenyl)-2,1,3-benzothiadiazole | 851192-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-bromo-7-(4-dimethylaminophenyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4-bromo-7-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-2,1,3-benzothiadiazole；4-(7-Bromo-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl)-N,N-dimethylbenzenamine；4-(4-bromo-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 851192-50-2
• 化学式: C₁₄H₁₂BrN₃S
• 分子量: 334.239
• InChiKey: NFKFJOAQXZLWRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  454.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-7-(4-dimethylaminophenyl)-2,1,3-benzothiadiazole 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 15-冠醚-5 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Indolylbenzothiadiazoles as highly tunable fluorophores for imaging lipid droplet accumulation in astrocytes and glioblastoma cells

  摘要：

  我们对一系列荧光吲哚基苯并噻二唑衍生物进行了广泛的光物理研究，以及它们在特异性成像星形胶质细胞和胶质母细胞瘤细胞中成像脂滴的能力。

  DOI：

  10.1039/d1ra04419b
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 、 4-二甲基氨基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到4-bromo-7-(4-dimethylaminophenyl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  强烈红色荧光的新型供体-π-桥-受体-π-桥-供体（D-pi-A-pi-D）类型的2,1,3-苯并噻二唑具有增强的双光子吸收截面。

  摘要：

  新型供体-π-桥-受体-π-桥-供体（D-pi-A-pi-D）2,1,3-苯并噻二唑类荧光染料通过各种pi-共轭物连接到N，N-二芳基氨基末端间隔物表现出较大的双光子吸收截面和橙红色的高荧光量子产率。

  DOI：

  10.1039/b410016f

文献信息

• Novel 2,1,3-Benzothiadiazole-Based Red-Fluorescent Dyes with Enhanced Two-Photon Absorption Cross-Sections
  作者：Shin-ichiro Kato、Taisuke Matsumoto、Motoyuki Shigeiwa、Hideki Gorohmaru、Shuuichi Maeda、Tsutomu Ishi-i、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1002/chem.200500921

  日期：2006.3.1

  triphenylamine-containing BTD branches. All the BTD-based dyes displayed intense orange-red color fluorescence in a region of 550-689 nm, which was obtained by single-photon excitation with good fluorescent quantum yield up to 0.98 as well as by two-photon excitation. Large two-photon absorption (TPA) cross-sections (110-800 GM) of these BTD dyes were evaluated by open aperture Z-scan technique with a

  本文报道了一系列新的基于2,1,3-苯并噻二唑（BTD）的D-pi-A-pi-D型和星爆型荧光粉的双光子吸收和橙红色荧光发射特性染料。在D-pi-A-pi-D-型染料1-6中，中心BTD核通过各种π-共轭的间隔基与两个末端的N，N-二取代的氨基连接。星暴型染料8和10具有由中心核（8个苯核和10个三苯胺核）和三个含三苯胺的BTD支链组成的三分支结构。所有基于BTD的染料在550-689 nm区域均显示出强烈的橙红色荧光，这是通过单光子激发和高达0.98的良好荧光量子产率以及通过双光子激发获得的。这些BTD染料的大两光子吸收（TPA）横截面（110-800 GM）通过飞秒Ti /蓝宝石激光器的开孔Z扫描技术进行了评估。D-pi-A-pi-D型染料2-6分别具有苯，噻吩，乙烯，乙炔和苯乙烯部分作为附加的pi共轭间隔基的TPA截面约为1.5-2.5倍仅使用苯间隔基比1c大。具有苯核的三分支星爆型BTD
• 一种AIE活性光敏剂及其制备方法与应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN117682984A

  公开（公告）日：2024-03-12

  本发明公开了一种AIE活性光敏剂及其制备方法与应用，采用不对称分子修饰设计了具有供体‑π‑受体(D‑π‑A)结构的靶向化合物。不同的分子链段有其特定的功能，选择DMA和TPA作为电子供体，DMA单元可以赋予光敏剂pH响应行为，而TPA单元使光敏剂具有更好的AIE性质。以正电荷为受体的吡啶环，用于制造更强的分子内电荷转移态，诱导ROS的产生。低剂量光敏剂可以完全杀死癌症细胞，很好地抑制肿瘤生长，显示出开发高效PDT技术的潜力。
• CN116768823
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——