(3aR*,4R*,7aR*)-3a-ethoxycarbonyl-4-methoxy-1-methyl-2,3-dioxo-7a-phenyl-6-trimethylsilyloxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydroindole | 86236-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (3aR*,4R*,7aR*)-3a-ethoxycarbonyl-4-methoxy-1-methyl-2,3-dioxo-7a-phenyl-6-trimethylsilyloxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydroindole
• CAS: 86236-60-4；112342-18-4
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₆Si
• 分子量: 431.561
• InChiKey: MFBVOCVOODDSRI-BULFRSBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR*,4R*,7aR*)-3a-ethoxycarbonyl-4-methoxy-1-methyl-2,3-dioxo-7a-phenyl-6-trimethylsilyloxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydroindole 在 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3aR*,4R*,7aR*)-3a-ethoxycarbonyl-4-methoxy-1-methyl-2,3,6-trioxo-7a-phenyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole 、 (3aR*,4S*,7aR*)-3a-ethoxycarbonyl-4-methoxy-1-methyl-2,3,6-trioxo-7a-phenyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XVI Diels-Alder approach : Total synthesis of dl-erysotrine, dl-erythraline, dl-erysotramidine, dl-8-oxoerythraline and their 3-epimers.

  摘要：

  基于激活的丁二烯与二氧吡咯啉进行Diels-Alder反应的策略，实现了erythrinan类生物碱的全合成。异喹啉吡咯二酮（15）与1,3-双氧取代的丁二烯反应，以区域特异性和立体选择性的方式生成erythrinan衍生物（20）和（21）。通过锂硼氢化物还原加合物（20）或（21），随后进行酸水解得到烯酮（33）。对33进行甲磺酰化，随后在中性条件下进行脱甲氧羰基化得到二烯酮（43）。对43进行Meerwein-Ponndorf还原，随后进行甲基化得到erysotramidine（2a）和8-氧代erythraline（2b）。对8-氧代衍生物（2）进行铝氢化还原得到dl-erysotrine（1a）和dl-erythraline（1b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.479
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 4-ethoxycarbonyl-5-phenyl-N-methyldioxopyrroline 以 甲苯 为溶剂， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XVI Diels-Alder approach : Total synthesis of dl-erysotrine, dl-erythraline, dl-erysotramidine, dl-8-oxoerythraline and their 3-epimers.

  摘要：

  基于激活的丁二烯与二氧吡咯啉进行Diels-Alder反应的策略，实现了erythrinan类生物碱的全合成。异喹啉吡咯二酮（15）与1,3-双氧取代的丁二烯反应，以区域特异性和立体选择性的方式生成erythrinan衍生物（20）和（21）。通过锂硼氢化物还原加合物（20）或（21），随后进行酸水解得到烯酮（33）。对33进行甲磺酰化，随后在中性条件下进行脱甲氧羰基化得到二烯酮（43）。对43进行Meerwein-Ponndorf还原，随后进行甲基化得到erysotramidine（2a）和8-氧代erythraline（2b）。对8-氧代衍生物（2）进行铝氢化还原得到dl-erysotrine（1a）和dl-erythraline（1b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.479

文献信息

• Sano, Takehiro; Toda, Jun; Tsuda, Yoshisuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 1, p. 356 - 359
  作者：Sano, Takehiro、Toda, Jun、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——