bis(2-methyl-1-naphthyl) diselenide | 406909-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bis(2-methyl-1-naphthyl) diselenide
• 英文别名: bis(2-methylnaphth-1-yl) diselenide；2-Methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)diselanyl]naphthalene
• CAS: 406909-75-9
• 化学式: C₂₂H₁₈Se₂
• 分子量: 440.305
• InChiKey: RXAIHKKEZJAFLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  575.0±53.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯佐卡因 、 bis(2-methyl-1-naphthyl) diselenide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到1-(p-ethoxycarbonylphenylselanyl)-2-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳基硒化物中芳基的取向作用：1 H和13 C NMR化学位移如何阐明该作用？

  摘要：

  通过使用9-（芳基硒基）蒽[9-（p -YC 6 H 4 Se）Atc：1 ]和1-（芳基硒基）蒽醌[1-（p -YC 6 H 4 Se）Atq：2 ]，具有各种Y。对于在氯仿-d中检测到的所有Y ，1和2的结构分别为（A：pl）和（B：pd）。在阐明了δ（H，C：1）和δ（H，C：2）的行为后，将它们用于确定氯仿的结构。d为1-（arylselanyl）萘（溶液3），1-（arylselanyl）-2-甲基萘（4），和1-（arylselanyl）-8- bromonaphthalenes（5）。尽管对于所有检查的Y，溶液的4中都保留了（A：pl），但5中的结构是（B：pd），但Y = CN和NO 2除外。另一方面，示出3在（A：pl）和（B：pd）之间达到平衡。尽管（B：pd）和（对于Y = NMe 2和NO 2，A：pl）分别占主导地位，溶液中的平衡常数从Y变为Y。结果得到了包含氯仿

  DOI：

  10.1021/jo070988g
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基萘 在 magnesium 、 selenium 、 air 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到bis(2-methyl-1-naphthyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  芳基硒化物中芳基的取向作用：1 H和13 C NMR化学位移如何阐明该作用？

  摘要：

  通过使用9-（芳基硒基）蒽[9-（p -YC 6 H 4 Se）Atc：1 ]和1-（芳基硒基）蒽醌[1-（p -YC 6 H 4 Se）Atq：2 ]，具有各种Y。对于在氯仿-d中检测到的所有Y ，1和2的结构分别为（A：pl）和（B：pd）。在阐明了δ（H，C：1）和δ（H，C：2）的行为后，将它们用于确定氯仿的结构。d为1-（arylselanyl）萘（溶液3），1-（arylselanyl）-2-甲基萘（4），和1-（arylselanyl）-8- bromonaphthalenes（5）。尽管对于所有检查的Y，溶液的4中都保留了（A：pl），但5中的结构是（B：pd），但Y = CN和NO 2除外。另一方面，示出3在（A：pl）和（B：pd）之间达到平衡。尽管（B：pd）和（对于Y = NMe 2和NO 2，A：pl）分别占主导地位，溶液中的平衡常数从Y变为Y。结果得到了包含氯仿

  DOI：

  10.1021/jo070988g

文献信息

• Synthesis of diaryl selenides using the in situ reagent SeCl2
  作者：Sanjio S. Zade、Snigdha Panda、Harkesh B. Singh、Gotthelf Wolmershäuser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.125

  日期：2005.1

  Reactions of in situ prepared SeCl2 With Grignard reagents (prepared from bromobenzene, o-tolyl bromide, 2,6-dimethyl-4-tert-butyl-l-bromobenzene, and 1-bromo-2-methylnaphthalene) and dilithiated benzamides (prepared from N-phenyl, N-cyclohexyl, and N-isopropyl benzamide) are described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, reactivity, electrochemical and crystallographic studies of diferrocenoyl diselenide and ferrocenoyl selenides
  作者：Sangit Kumar、Santosh K. Tripathi、Harkesh B. Singh、Gotthelf Wolmershäuser

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.06.054

  日期：2004.9

  Diacyl diselenide (8), diacyl selenide (9) and acyl selenol esters (10-12) incorporating the ferrocenoyl substituent have been synthesized from ferrocene carboxylic acid (13). The new compounds (8-10) have been characterized by multinuclear NMR (H-1, C-13, Se-77), IR spectroscopy and electrospray mass spectrometry. All compounds (8-13) undergo a one electron reversible oxidation at significantly more positive potential than ferrocene. The structures of the diselenide and selenide (8 and 10) have been confirmed by single crystal X-ray diffraction. The absolute structure parameter of 8 indicates that it crystallizes in an enan-tiomerically pure form. The peroxidase-like activities of the diselenide (8) and selenides (9-12) have been determined by the thiol assay. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.