[N(E),S(S)]-N-[deuterio-(2-naphthyl)methylene]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1203455-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [N(E),S(S)]-N-[deuterio-(2-naphthyl)methylene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1203455-93-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NOS
• 分子量: 260.364
• InChiKey: UBZWVPBSFYHVOS-BXYQASSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二硫烷-2-甲酸乙酯 、 [N(E),S(S)]-N-[deuterio-(2-naphthyl)methylene]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 lithium hexamethyldisilazane 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到ethyl 2-(S,S(S))-[(tert-butylsulfinylamino)(deuterio)(2-naphthyl)methyl]-1,3-dithiolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF PROTECTED ALPHA-KETO BETA-AMINO ESTERS AND AMIDES
  [FR] PRÉPARATION D'ESTERS ET D'AMIDES D'ALPHA-CÉTO-BÊTA-AMINO PROTÉGÉS

  摘要：

  该发明提供了β-磺酰胺α-酮酯和酰胺，其中α-酮被保护为1,3-二硫杂环衍生物。还提供了制备这些酯和酰胺以及将它们并入肽中的方法。

  公开号：

  WO2010002474A1

文献信息

• Beyond the chiral pool: a general approach to β-amino-α-keto amides
  作者：Cristian L. Harrison、Mariusz Krawiec、Raymond E. Forslund、William A. Nugent

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.018

  日期：2011.1

  A simple route was developed for the synthesis of optically enriched beta-amino-alpha-keto amides. The highly diastereoselective addition of alkyl dithiolanecarboxylates to optically enriched sulfinimines affords the corresponding beta-amino-alpha-keto esters in which the ketone carbonyl group is protected as a dithiolane. Amidation of the ester functionality with a primary amine proceeds readily at room temperature. Treatment with HCl cleaves the N-S bond of the sulfinyl group to provide a free amine functionality, which can then be incorporated into a peptide. Removal of the dithiolane protecting group under oxidative conditions proceeds without epimerization as exemplified by a model dipeptide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.