5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-furan-3-yl-pent-2-yn-1-one | 856016-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-furan-3-yl-pent-2-yn-1-one
• 英文别名: 5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(furan-3-yl)pent-2-yn-1-one
• CAS: 856016-96-1
• 化学式: C₂₅H₂₆O₃Si
• 分子量: 402.565
• InChiKey: CXNNIGUKVKCIAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-furan-3-yl-pent-2-yn-1-one 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 lithium iodide 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3aR,6aR,7R,10aR)-7-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-9-furan-3-yl-3a-methyl-4,5,6a,7-tetrahydro-3aH-2,10-dioxa-cyclopenta[d]naphthalene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  沙地多环吡喃核的收敛和非对映选择性合成

  摘要：

  人们发现天然产物沙丁菌素可在小鼠中诱发低血糖症，因此可能是开发治疗糖尿病的新药物的引人注目的先导结构。已经开发了非对映选择性串联斯蒂勒-氧杂-电环化反应，其以快速且收敛的方式提供了对沙丁鱼核心结构的访问。该新反应已扩展到一系列多环吡喃体系的融合制备。这些复杂的吡喃体系向天然产物的发展已经取得了进展。提供了这些综合工作的完整说明。

  DOI：

  10.1021/jo061236+
• 作为产物：
  描述：

  (3-丁炔-1-基氧基)(2-甲基-2-丙基)二苯基硅烷 在 正丁基锂 、 jones' reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-furan-3-yl-pent-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  沙地多环吡喃核的收敛和非对映选择性合成

  摘要：

  人们发现天然产物沙丁菌素可在小鼠中诱发低血糖症，因此可能是开发治疗糖尿病的新药物的引人注目的先导结构。已经开发了非对映选择性串联斯蒂勒-氧杂-电环化反应，其以快速且收敛的方式提供了对沙丁鱼核心结构的访问。该新反应已扩展到一系列多环吡喃体系的融合制备。这些复杂的吡喃体系向天然产物的发展已经取得了进展。提供了这些综合工作的完整说明。

  DOI：

  10.1021/jo061236+

文献信息

• The development and scope of a versatile tandem Stille-oxa-electrocyclization reaction
  作者：Uttam K. Tambar、Taichi Kano、John F. Zepernick、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.097

  日期：2007.1

  A palladium-catalyzed tandem Stille-oxa-electrocyclization reaction has been developed for the convergent preparation of highly substituted polycyclic pyran systems. The strategy presented in this letter is an alternative to the known methods for constructing similar pyran systems. The substrate scope of this diastereoselective transformation is explored. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Progress toward the Total Synthesis of Saudin:  Development of a Tandem Stille-Oxa-Electrocyclization Reaction
  作者：Uttam K. Tambar、Taichi Kano、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol050705b

  日期：2005.6.1

  [GRAPHICS]A diastereoselective tandem Stille-oxa-electrocyclization reaction provides access to the core of the diterpenoid natural product saudin. Additionally, this new reaction sequence was extended to the convergent preparation of related polycyclic pyran systems.