3-phenyl-7-trifluoromethylquinoxalin-2(1H)-one | 102729-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenyl-7-trifluoromethylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-Trifluoromethyl-3-phenyl-2(1H)-quinoxalinone
• CAS: 102729-47-5
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂O
• 分子量: 290.244
• InChiKey: RSWKZVDSKGMYDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-7-trifluoromethylquinoxalin-2(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 18.0~60.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 2-甲基-3-苯基-7-三氟甲基喹喔啉1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Loriga, Mario; Paglietti, Giuseppe, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 1, p. 277 - 296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitro-4-trifluoromethylphenyl)phenylglycine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 18.0~100.0 ℃ 、98.66 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3-phenyl-7-trifluoromethylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Loriga, Mario; Paglietti, Giuseppe, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 1, p. 277 - 296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible light-induced direct and highly selective C–H functionalization of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-one without orientating group
  作者：Huiqing Hou、Changsheng Wang、Xin Cheng、Houzheng Chen、Weiming Sun、Zhiqiang Zheng、Fang Ke

  DOI：10.1039/d2cy01640k

  日期：——

  Using eosin Y and KI as photocatalysts to facilitate the conversion of quinoxaline-2(1H)-one and phenylhydrazine hydrochloride compounds into corresponding 3-arylated quinoxaline-2(1H)-one with high selectivity by a one-pot method under air condition, a simple and efficient synthesis method has been developed. The key feature of this protocol is the C3 arylation of quinoxaline-2(1H)-one, which lacks

  以曙红Y和KI为光催化剂促进喹喔啉-2(1 H )-酮和苯肼盐酸盐化合物在空气下通过一锅法高选择性转化为相应的3-芳基化喹喔啉-2(1 H )-酮条件下，开发了一种简单高效的合成方法。该方案的关键特征是喹喔啉-2(1 H )-one 的 C3 芳基化，它缺乏定向基团，通过 Minisci 反应介导的 C-H 功能化具有高 C-H选择性。机理研究表明，KI 与曙红 Y 协同裂解苯肼的 C-N 键，在温和的光激发下促进苯自由基的形成，然后与缺电子的喹喔啉-2(1H )-one通过自由基取代反应，为quinoxalin-2(1 H )-one及其衍生物的直接C-H 3-芳基化提供了一种简单有效的方法。
• Combining enzyme and photoredox catalysis for the synthesis of quinazolines
  作者：Wenli Li、Jiangnan Yang、Haibo Zhu、Yanxia Shen、Zhanggao Le、Zongbo Xie

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113549

  日期：2023.11

  an enzyme and visible-light catalysis for the synthesis of quinazoline derivatives from 2-aminobenzylamine and methyl benzoylformate is described for the first time. The reaction comprises enzyme-catalyzed hydrolysis, visible-light-activated decarboxylation, and oxidation cyclization. A series of reactions between 2-aminobenzylamine and different methyl benzoylformates afforded the corresponding products

  在此，首次描述了一种结合酶和可见光催化的新型一锅法策略，用于从 2-氨基苄胺和苯甲酰甲酸甲酯合成喹唑啉衍生物。该反应包括酶催化水解、可见光激活脱羧和氧化环化。2-氨基苄胺和不同的苯甲酰甲酸甲酯之间的一系列反应得到了相应的产物。该策略成功应用于2-氨基苯甲酰胺和邻苯二胺与苯甲酰甲酸甲酯的反应。该方法不需要额外的添加剂或过渡金属，为喹唑啉类化合物的合成提供了一种高效、环保的方法。