6-(9-diethylamino-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-2-yloxy)hexanoic acid Nsuccinimidylester | 194659-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-(9-diethylamino-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-2-yloxy)hexanoic acid Nsuccinimidylester
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 6-[9-(diethylamino)-5-oxobenzo[a]phenoxazin-2-yl]oxyhexanoate
• CAS: 194659-23-9
• 化学式: C₃₀H₃₁N₃O₇
• 分子量: 545.592
• InChiKey: AJFZBPVOWSQRGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 、 6-(9-diethylamino-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-2-yloxy)hexanoic acid Nsuccinimidylester 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到N-[2-(Indol-3-yl)-1-methoxycarbonyl]ethyl-6-(9-diethylamino-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-2-yloxy)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised fluorescent dyes and their coupling to amines and amino acids

  摘要：

  本研究制备了一系列新型功能化苯并恶嗪酮（尼罗河红的类似物），并对其荧光特性进行了评估。该环状系统是通过 5-二乙氨基-2-亚硝基苯酚与 1,6-二羟基萘反应，然后用 6-溴己酸衍生物对 2-羟基进行烷基化而制备的。随后在各种条件下进行酯裂解，得到酸 6。用 N-乙基-(3-磺酰基丙基)氨基取代 9-二乙基氨基可增加水溶性，得到的染料 14 具有类似的荧光特性。酸 6 可与一系列氨基化合物偶联。

  DOI：

  10.1039/a605012c
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二羟基萘 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟二甲基硫醚络合物 、 potassium trimethylsilonate 、 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 224.0h， 生成 6-(9-diethylamino-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-2-yloxy)hexanoic acid Nsuccinimidylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised fluorescent dyes and their coupling to amines and amino acids

  摘要：

  本研究制备了一系列新型功能化苯并恶嗪酮（尼罗河红的类似物），并对其荧光特性进行了评估。该环状系统是通过 5-二乙氨基-2-亚硝基苯酚与 1,6-二羟基萘反应，然后用 6-溴己酸衍生物对 2-羟基进行烷基化而制备的。随后在各种条件下进行酯裂解，得到酸 6。用 N-乙基-(3-磺酰基丙基)氨基取代 9-二乙基氨基可增加水溶性，得到的染料 14 具有类似的荧光特性。酸 6 可与一系列氨基化合物偶联。

  DOI：

  10.1039/a605012c

文献信息

• Amplification of a FRET Probe by Lipid-Water Partition for the Detection of Acid Sphingomyelinase in Live Cells
  作者：Thomas Pinkert、David Furkert、Thomas Korte、Andreas Herrmann、Christoph Arenz

  DOI：10.1002/anie.201611706

  日期：2017.3.1

  monitoring of acid sphingomyelinase (ASM) activity is crucial for investigating its role in lipid‐mediated signaling processes. In this study, we synthesized fluorescent phosphosphingolipids capable of FRET by phosphorodichloridate chemistry. These sphingomyelin analogues are substrates for recombinant human ASM and can be used to monitor ASM activity by fluorescence spectroscopy. Incubation with cell lysates

  实时监测酸性鞘磷脂酶（ASM）活性对于研究其在脂质介导的信号传导过程中的作用至关重要。在这项研究中，我们通过二氯化磷化学合成了能够进行FRET的荧光磷酸鞘脂。这些鞘磷脂类似物是重组人ASM的底物，可用于通过荧光光谱监测ASM活性。与野生型和基因敲除小鼠的细胞裂解液一起温育进一步证实了探针裂解是ASM独有的。我们还系统地利用了荧光团的环境敏感性，以实现响应能力的显着提高。该概念将来可能会转移到其他脂质探针。通过双光子激发显微镜对活细胞中的ASM活性进行成像。
• Synthesis of functionalised fluorescent dyes and their coupling to amines and amino acids
  作者：Mark S. J. Briggs、Ian Bruce、James N. Miller、Christopher J. Moody、Adrian C. Simmonds、Elizabeth Swann

  DOI：10.1039/a605012c

  日期：——

  A series of novel functionalised benzophenoxazinones, analogues of Nile Red, is prepared and their fluorescence properties evaluated. The ring system is prepared by reaction of 5-diethylamino-2-nitrosophenol with 1,6-dihydroxynaphthalene followed by alkylation of the 2-hydroxy group with 6-bromohexanoic acid derivatives. Subsequent ester cleavage under a variety of conditions gives the acid 6. Replacement of the 9-diethylamino group with the N-ethyl-(3-sulfonylpropyl)amino group is carried out to increase water solubility and the resulting dye 14 has similar fluorescence properties. The acid 6 is coupled to a range of amino compounds.

  本研究制备了一系列新型功能化苯并恶嗪酮（尼罗河红的类似物），并对其荧光特性进行了评估。该环状系统是通过 5-二乙氨基-2-亚硝基苯酚与 1,6-二羟基萘反应，然后用 6-溴己酸衍生物对 2-羟基进行烷基化而制备的。随后在各种条件下进行酯裂解，得到酸 6。用 N-乙基-(3-磺酰基丙基)氨基取代 9-二乙基氨基可增加水溶性，得到的染料 14 具有类似的荧光特性。酸 6 可与一系列氨基化合物偶联。