6-Ethoxy-naphthochinon | 66947-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Ethoxy-naphthochinon
• 英文别名: 6-ethoxy-1,4-naphthoquinone；6-Ethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 66947-62-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: RQFVCDMOFGMMLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Ethoxy-naphthochinon 在 sodium dithionite 作用下， 生成 6-Ethoxynaphthalene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 2, p. 251 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二羟基萘 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-Ethoxy-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌衍生物的合成、生物学评价和细胞毒性与氧化还原电位的相关性

  摘要：

  通过烷基化、酰化和磺酰化反应合成了罗松酮 ( 1 )、6-羟基-1,4-萘醌 ( 2 ) 和胡桃酮 ( 3 )的一系列 1,4-萘醌衍生物。罗松酮衍生物1a-1k（A型）、6-羟基-1,4-萘醌衍生物2a-2j（B型）和胡桃酮衍生物3a-3h（C型）的产率为 52-99%、53-96 % 和 28-95%，分别。所有化合物都在体外测试了对人口腔表皮样癌 (KB) 和宫颈上皮样癌 (HeLa) 细胞的细胞毒性，并研究了它们的构效关系。化合物发现3c在 KB 细胞系中最有效（IC 50  = 1.39 µM）。评估了一些化合物对 DNA 拓扑异构酶 I 的抑制作用。化合物2C，3，图3a和图3d显示拓扑异构酶抑制活性与IC 50 8.3-91μM的值。通过循环伏安法检测 pH 7.2 磷酸盐缓冲液中所有萘醌的标准氧化还原电位 (E°)。已发现氧化还原电位与A型化合物的抑制作用之间存在明确的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127976

文献信息

• Construction of Substituted Benzene Rings by Palladium-Catalyzed Direct Cross-Coupling of Olefins: A Rapid Synthetic Route to 1,4-Naphthoquinone and Its Derivatives
  作者：Peng Hu、Shijun Huang、Jing Xu、Zhang-Jie Shi、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.201103380

  日期：2011.10.10

  the changes: The direct cross‐coupling of electron‐deficient 1,4‐benzoquinone or its derivatives with electron‐rich alkyl vinyl ethers proceeds in a tandem manner to produce substituted benzene rings with good selectivity and in good to excellent yields (see scheme). The reaction has the potential for the rapid synthesis of diverse substituted benzene rings as it is not limited by substituent effects

  应对变化：缺电子的1,4-苯醌或其衍生物与富电子的烷基乙烯基醚的直接交叉偶联以串联方式进行，以产生具有良好选择性和良好至极佳收率的取代苯环（请参见方案） ）。该反应具有快速合成各种取代的苯环的潜力，因为它不受取代基作用的限制。
• Solar photochemistry: optimisation of the photo Friedel–Crafts acylation of naphthoquinones
  作者：Lorna J. Mitchell、William Lewis、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c3gc41477a

  日期：——

  A practical and robust photo Friedel–Crafts acylation of naphthoquinones is described. Although the reaction proceeds slowly in sunlight, the optimised conditions offer a substantial improvement to those already reported, by the utilisation of a more reliable and practical ‘sun-mimicking’ light source, a less hazardous solvent system (trifluorotoluene) and faster reaction times. Using these conditions, the reaction scope has been expanded to include functionalised aldehyde and naphthoquinone substrates, affording the desired photo-products in acceptable to excellent yields (17–81%). Factors influencing the regiochemistry of the photo Friedel–Crafts reaction on unsymmetrical naphthoquinones have also been investigated.

  本文介绍了一种实用而可靠的萘醌光弗里德酰化反应。虽然该反应在阳光下进行得很慢，但优化后的条件与已报道的条件相比有了很大改进，因为它利用了更可靠、更实用的 "模拟太阳 "光源、危害更小的溶剂系统（三氟甲苯）以及更快的反应时间。利用这些条件，反应范围扩大到包括官能化醛和萘醌底物，以可接受到极好的收率（17%-81%）获得所需的光反应产物。此外，还研究了影响不对称萘醌的光弗里德卡夫斯反应的区域化学性质的因素。
• Studies on the syntheses of tetracycline derivatives. II. Thermolytic cycloaddition of o-quinodimethanes with tetrahydronaphthoquinone and naphthoquinone.
  作者：TETSUJI KAMETANI、MITSUHIRO TAKESHITA、HIDEO NEMOTO、KEIICHIRO FUKUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.26.556

  日期：——

  Tetrahydronaphthoquinone (8) and naphthoquinone reacted with the o-quinodimethanes, generated in situ from the benzocyclobutenes (7) and (14), to give the naphthacene-5, 12-quinone derivatives (9, 15 and 25).

  四氢萘醌（8）和萘醌与苯并环丁烯（7）和（14）原位生成的邻二甲醌反应，得到萘-5、12-醌衍生物（9、15 和 25）。
• Laatsch, Hartmut, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 2, p. 244 - 247
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• LAATSCH, H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 2, 251-274
  作者：LAATSCH, H.

  DOI：——

  日期：——