cis,syn,cis-Tricyclo<6.4.0.02,7>dodecan | 29782-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: cis,syn,cis-Tricyclo<6.4.0.02,7>dodecan
• 英文别名: cis,syn,cis-Tricyclo<6.4.0.0^2,7>dodecan；cis-syn-cis-Tricyclo<6.4.0.0^2,6>dodecan
• CAS: 29782-48-7
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: PTNLWTZEWCIXDH-BKUVIOGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis,syn,cis-Tricyclo<6.4.0.0^2,7>dodeca-3,9-dien 生成 cis,syn,cis-Tricyclo<6.4.0.02,7>dodecan
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of photochemical reactions in solution. LXXI. Photochemistry of 1,3-cyclohexadiene at long wavelength

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00757a056

文献信息

• Photoreaction of Acetoacetate
  作者：Masaru Tada、Tadayoshi Kokubo、Tadashi Sato

  DOI：10.1246/bcsj.43.2162

  日期：1970.7

  Methyl acetoacetate was irradiated in the presence of cyclohexene to afford methyl 3-cyclohexyl-3-hydroxybutyrate (VIII), methyl 3-cyclohexenyl-3-hydroxybutyrate (IX), two oxetanes (Xa and Xb), and cyclohexene dimers. In contrast to acetylacetone, acetoacetate behaves as a saturated ketone rather than as an α,β-unsaturated ester on photoreaction. We concluded that the n-π* excitation of the enol-form of β-dicarbonyl compound is responsible for photo-cycloaddition, and no effective n–π* excitation is accesisble on irradiaron of the enol-form of acetoacetate, since the enol form of acetoacetate has its n–π* and π-π* absorptions in the same region.

  在环己烯存在下辐照乙酰乙酸甲酯，可得到 3-环己基-3-羟基丁酸甲酯 (VIII)、3-环己烯基-3-羟基丁酸甲酯 (IX)、两种氧杂环丁烷 (Xa 和 Xb) 以及环己烯二聚物。与乙酰丙酮不同，乙酰乙酸酯在光反应中表现为饱和酮，而不是 α、β-不饱和酯。我们得出的结论是，β-二羰基化合物烯醇形式的 n-π* 激发是光-羰基加成的原因，而乙酰乙酸酯烯醇形式的 n-π* 和 π-π* 吸收在同一区域，因此在照射乙酰乙酸酯烯醇形式时无法获得有效的 n-π* 激发。