(S)-3-{(S)-2-[(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-1-cyano-3-(1H-indol-3-yl)-propylamino]-hexanoylamino}-N-((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethyl)-succinamic acid benzyl ester | 190187-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-{(S)-2-[(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-1-cyano-3-(1H-indol-3-yl)-propylamino]-hexanoylamino}-N-((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethyl)-succinamic acid benzyl ester
• CAS: 190187-23-6
• 化学式: C₄₆H₅₁N₇O₇
• 分子量: 813.954
• InChiKey: QTGYHGHIAJUFGW-FVFVQWOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  217.53
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{(S)-2-[(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-1-cyano-3-(1H-indol-3-yl)-propylamino]-hexanoylamino}-N-((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethyl)-succinamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 作用下， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pseudopeptide CCK-4 analogues incorporating the Ψ[CH(CN)NH] peptide bond surrogate

  摘要：

  The synthesis, binding to CCK receptors, and in vitro functional activity of pseudopeptide CCK-4 analogues incorporating the (R) or (S) Psi[CH(CN)NH] peptide bond surrogate at the Nle(31)-Asp(32) or Trp(30)-Nle(31) bonds are described. Z-Trp Psi[(S)CH(CN)NH]Nle-Asp-Phe-NH2 retained the high CCK-B receptor binding affinity of Boc-[Nle(31)]-CCK-4, and was a potent and selective CCK-B antagonist in the isolated guinea pig ileum. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00107-8
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 H-Nle-Asp(OBzl)-Phe-NH2 、 氨甲酸,[1-甲酰基-2-(1H-吲哚-3-基)乙基]-,苯基甲基酯,(R)- 在 zinc(II) chloride 作用下， 以90%的产率得到(S)-3-{(S)-2-[(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-1-cyano-3-(1H-indol-3-yl)-propylamino]-hexanoylamino}-N-((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethyl)-succinamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pseudopeptide CCK-4 analogues incorporating the Ψ[CH(CN)NH] peptide bond surrogate

  摘要：

  The synthesis, binding to CCK receptors, and in vitro functional activity of pseudopeptide CCK-4 analogues incorporating the (R) or (S) Psi[CH(CN)NH] peptide bond surrogate at the Nle(31)-Asp(32) or Trp(30)-Nle(31) bonds are described. Z-Trp Psi[(S)CH(CN)NH]Nle-Asp-Phe-NH2 retained the high CCK-B receptor binding affinity of Boc-[Nle(31)]-CCK-4, and was a potent and selective CCK-B antagonist in the isolated guinea pig ileum. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00107-8