ethyl 6-(9-Diethylamino-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-2-yloxy)hexanoate | 188712-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: ethyl 6-(9-Diethylamino-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-2-yloxy)hexanoate
• 英文别名: Ethyl 6-[9-(diethylamino)-5-oxobenzo[a]phenoxazin-2-yl]oxyhexanoate
• CAS: 188712-76-7
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₅
• 分子量: 476.572
• InChiKey: NEIUUAXSIXXTKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(9-Diethylamino-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-2-yloxy)hexanoate 在 porcine liver esterase 、 磷酸二氢铵 作用下， 反应 168.0h， 以62%的产率得到6-((9-(diethylamino)-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-2-yl)oxy)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised fluorescent dyes and their coupling to amines and amino acids

  摘要：

  本研究制备了一系列新型功能化苯并恶嗪酮（尼罗河红的类似物），并对其荧光特性进行了评估。该环状系统是通过 5-二乙氨基-2-亚硝基苯酚与 1,6-二羟基萘反应，然后用 6-溴己酸衍生物对 2-羟基进行烷基化而制备的。随后在各种条件下进行酯裂解，得到酸 6。用 N-乙基-(3-磺酰基丙基)氨基取代 9-二乙基氨基可增加水溶性，得到的染料 14 具有类似的荧光特性。酸 6 可与一系列氨基化合物偶联。

  DOI：

  10.1039/a605012c
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二羟基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 ethyl 6-(9-Diethylamino-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-2-yloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised fluorescent dyes and their coupling to amines and amino acids

  摘要：

  本研究制备了一系列新型功能化苯并恶嗪酮（尼罗河红的类似物），并对其荧光特性进行了评估。该环状系统是通过 5-二乙氨基-2-亚硝基苯酚与 1,6-二羟基萘反应，然后用 6-溴己酸衍生物对 2-羟基进行烷基化而制备的。随后在各种条件下进行酯裂解，得到酸 6。用 N-乙基-(3-磺酰基丙基)氨基取代 9-二乙基氨基可增加水溶性，得到的染料 14 具有类似的荧光特性。酸 6 可与一系列氨基化合物偶联。

  DOI：

  10.1039/a605012c

文献信息

• US6166202
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BENZOPHENOXAZINE DYES
  申请人：Amersham Pharmacia Biotech UK Limited

  公开号：EP0885263A1

  公开（公告）日：1998-12-23
• US6166202A
  申请人：——

  公开号：US6166202A

  公开（公告）日：2000-12-26
• [EN] BENZOPHENOXAZINE DYES<br/>[FR] COLORANTS A BASE DE BENZOPHENOXAZINE
  申请人：AMERSHAM PHARMACIA BIOTECH UK LIMITED

  公开号：WO1997029154A1

  公开（公告）日：1997-08-14

  (EN) Benzophenoxazine compounds have formula (I) where X is O or NH, Y is NR1R2 or H, R1 and R2 are alkyl or -L-A, L is a linker and A may be a reactive group by means of which the compound is linked to a biomolecule. The compounds can be used as fluorescent dyes for labelling biomolecules.(FR) Cette invention concerne des composés de benzophénoxazine représentés par la formule (I) dans laquelle X est O ou NH, Y est NR1R2 ou H, R1 et R2 sont alkyle ou -L-A, L est une séquence de liaison et A peut être un groupe réactif au moyen duquel le composé est lié à une biomolécule. Ces composés peuvent servir de colorants fluorescents destinés au marquage de biomolécules.
• Synthesis of functionalised fluorescent dyes and their coupling to amines and amino acids
  作者：Mark S. J. Briggs、Ian Bruce、James N. Miller、Christopher J. Moody、Adrian C. Simmonds、Elizabeth Swann

  DOI：10.1039/a605012c

  日期：——

  A series of novel functionalised benzophenoxazinones, analogues of Nile Red, is prepared and their fluorescence properties evaluated. The ring system is prepared by reaction of 5-diethylamino-2-nitrosophenol with 1,6-dihydroxynaphthalene followed by alkylation of the 2-hydroxy group with 6-bromohexanoic acid derivatives. Subsequent ester cleavage under a variety of conditions gives the acid 6. Replacement of the 9-diethylamino group with the N-ethyl-(3-sulfonylpropyl)amino group is carried out to increase water solubility and the resulting dye 14 has similar fluorescence properties. The acid 6 is coupled to a range of amino compounds.

  本研究制备了一系列新型功能化苯并恶嗪酮（尼罗河红的类似物），并对其荧光特性进行了评估。该环状系统是通过 5-二乙氨基-2-亚硝基苯酚与 1,6-二羟基萘反应，然后用 6-溴己酸衍生物对 2-羟基进行烷基化而制备的。随后在各种条件下进行酯裂解，得到酸 6。用 N-乙基-(3-磺酰基丙基)氨基取代 9-二乙基氨基可增加水溶性，得到的染料 14 具有类似的荧光特性。酸 6 可与一系列氨基化合物偶联。