| 920281-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 920281-68-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: LAEBTLLOYDPBDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 对苯基苯甲醛 在 BF₄^(1-)*C₁₉H₃₃ClFeN₃O₂P₂⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳香醛和重氮乙酸乙酯在铁催化下生成 3-羟基丙烯酸酯的异常阴离子效应

  摘要：

  由于反式-[Fe(PNP)-(CO) 2 CI] + 中的一个 CO 配体的不稳定性，该化合物是一系列芳香醛与重氮乙酸乙酯 (EDA) 偶联的有效催化剂，可生成在大多数情况下，选择性地使用 3-羟基丙烯酸酯而不是 β-氧代酯。该反应强烈依赖于反离子的性质。而对于 BF 4 - 反应以高达 90% 的转化率进行，对于反离子 NO 3 - 、CF 3 COO - 、CF 3 SO 3 - 、SbF 6 - 和 BAr' 4 - [Ar' = 3 ,5-(CF 3 ) 2 C 6 H 3 ]没有反应发生。在 PF 6 的情况下，仅实现了高达 20% 的转化率。通过 DFT/B3LYP 计算建立了芳香醛与 EDA 偶联的可能机制，这使得化学选择性和抗衡离子的作用合理化。

  DOI：

  10.1002/ejic.201000240