5-Cyclopentyl-2-hydroxybenzaldehyde | 473795-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Cyclopentyl-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 473795-34-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: QEMUAXBZQKUBJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 5-Cyclopentyl-2-hydroxybenzaldehyde 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以52%的产率得到ethyl 2-amino-6-cyclopentyl-4-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗凋亡Bcl拮抗剂2-氨基-6-溴-4-（1-氰基-2-乙氧基-2-氧代乙基）-4H-苯甲基-3-羧酸酯（HA 14-1）的结构活性关系研究-2蛋白可克服癌症中的耐药性。

  摘要：

  拮抗剂2-氨基-6-环戊基-4-（1-氰基-2-乙氧基-2-氧代乙基）-4H-苯甲基-3-羧酸酯（1，HA 14-1）的结构活性关系研究报道了抗凋亡的Bcl-2蛋白的表达。合成了一系列在色烯环的6位具有不同官能团的1的类似物。评价这些候选物与三种抗凋亡蛋白：Bcl-2，Bcl-XL和Bcl-w的结合相互作用。还测定了它们对一组具有不同水平的Bcl-2和Bcl-XL蛋白的Jurkat细胞和非小细胞肺癌细胞系（NCI-H460）的体外细胞毒性。发现1的6-溴对于其生物活性不是必需的，并且6-位可以容纳各种烷基。1及其类似物与测试的所有三种抗凋亡Bcl-2蛋白结合。观察到这些候选物与抗凋亡Bcl-2蛋白的结合亲和力与它们的体外细胞毒性之间存在正相关，这表明抗凋亡Bcl-2蛋白可能是1及其类似物的细胞靶标。（在这项研究中，通过测定小分子与抗凋亡Bcl-2蛋白结合的Bak肽竞争的能力，研究了小分子与

  DOI：

  10.1021/jm060968r
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-环戊基苯酚 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-Cyclopentyl-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  抗凋亡Bcl拮抗剂2-氨基-6-溴-4-（1-氰基-2-乙氧基-2-氧代乙基）-4H-苯甲基-3-羧酸酯（HA 14-1）的结构活性关系研究-2蛋白可克服癌症中的耐药性。

  摘要：

  拮抗剂2-氨基-6-环戊基-4-（1-氰基-2-乙氧基-2-氧代乙基）-4H-苯甲基-3-羧酸酯（1，HA 14-1）的结构活性关系研究报道了抗凋亡的Bcl-2蛋白的表达。合成了一系列在色烯环的6位具有不同官能团的1的类似物。评价这些候选物与三种抗凋亡蛋白：Bcl-2，Bcl-XL和Bcl-w的结合相互作用。还测定了它们对一组具有不同水平的Bcl-2和Bcl-XL蛋白的Jurkat细胞和非小细胞肺癌细胞系（NCI-H460）的体外细胞毒性。发现1的6-溴对于其生物活性不是必需的，并且6-位可以容纳各种烷基。1及其类似物与测试的所有三种抗凋亡Bcl-2蛋白结合。观察到这些候选物与抗凋亡Bcl-2蛋白的结合亲和力与它们的体外细胞毒性之间存在正相关，这表明抗凋亡Bcl-2蛋白可能是1及其类似物的细胞靶标。（在这项研究中，通过测定小分子与抗凋亡Bcl-2蛋白结合的Bak肽竞争的能力，研究了小分子与

  DOI：

  10.1021/jm060968r

文献信息

• Elemental iodine catalyzed [4 + 2] cycloaddition reactions of o-quinomethanes: an efficient synthesis of trans-fused pyrano[3,2-c]benzopyrans
  作者：Jhillu Singh Yadav、Basi V. Subba Reddy、C. Venkateswara Rao、K. Vishweshwar Rao

  DOI：10.1039/b200193b

  日期：2002.5.23

  Elemental iodine has been utilized as an efficient catalyst for the intramolecular[4 + 2]cycloaddition of o-quinomethanes generated in situ from o-hydroxybenzaldehydes and unsaturated alcohol in the presence of trimethyl orthoformate to afford the corresponding trans-annelated pyrano[3,2-c]benzopyrans in high yields with high diastereoselectivity

  碘元素被用作一种高效催化剂，用于在原甲酸三甲酯存在下对邻羟基苯甲醛和不饱和醇原位生成的邻喹甲烷进行分子内[4 + 2]环加成，从而以高产率和高非对映选择性得到相应的反式沟道化吡喃并[3,2-c]苯并吡喃