14α-Hydroxy-15-oxo-5α-cholest-8-en-3β-yl acetate | 163356-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14α-Hydroxy-15-oxo-5α-cholest-8-en-3β-yl acetate
• 英文别名: [(3S,5S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-15-oxo-2,3,4,5,6,7,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 163356-41-0
• 化学式: C₂₉H₄₆O₄
• 分子量: 458.682
• InChiKey: GXAVXSFSPFBSCJ-NFZRZSCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14α-Hydroxy-15-oxo-5α-cholest-8-en-3β-yl acetate 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以3.4 mg的产率得到8α,9α-epoxy-14α-hydroxy-15-oxo-5α-cholestan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Giordano, Federico; Piccialli, Vincenzo; Sica, Donato, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 2, p. 501 - 525

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholesta-8,14-dien-3β-yl acetate 在 ruthenium(IV) oxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以22%的产率得到8α,14α-epoxy-9α,15α-dihydroxy-5α-cholestan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Giordano, Federico; Piccialli, Vincenzo; Sica, Donato, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 2, p. 501 - 525

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new route to polyoxygenate C and D rings of steroids by oxidation of a Δ8,14-diene steroid with the methyltrioxorhenium–H2O2–urea system
  作者：Donato Sica、Domenica Musumeci、Franco Zollo、Simona De Marino

  DOI：10.1039/b103389c

  日期：——

  CHCl3 we isolate two new sterols, 9β-hydroxy-15-oxo-5α-cholest-8(14)-en-3β-yl acetate 3 and 9α,11α,15α-trihydroxy-5α-cholest-8(14)-en-3β-yl acetate 7, while oxidation in Et2O in the presence of pyridine ligand allows us to isolate the new epoxysteroid 9α,11α-epoxy-15α-hydroxy-5α-cholest-8(14)-en-3β-yl acetate 13. The structure of all new steroids is secured on the basis of chemical evidence and interpretation

  为了找到在类固醇环的15、9和11位引入氧化功能的新方法，同时测试共轭二烯的反应性 类固醇 朝 甲基三氧or （MTO）催化 氧化作用与脲-过氧化氢加合物（UHP），5α的胆甾-8,14-二烯-3β基乙酸酯的反应中1与MTO-UHP系统在执行非质子溶剂。这些氧化反应是在0°C和25°C的CHCl 3或乙醚 作为 溶剂 并且在 吡啶 配体。从二烯1在CHCl 3中的反应中，我们分离出两个新的固醇，9β-羟基-15-氧代-5α-胆甾8（14）-en-3β-乙酸乙烯酯3和9α，11α，15α-三羟基-5α-胆甾8（14）-en-3β-乙酸乙烯酯 7，而 氧化作用在存在的情况下在Et 2 O中吡啶 配体 使我们能够分离出新的环氧类固醇 9α，11α-环氧-15α-羟基-5α-胆甾醇8（14）-en-3β-乙酸乙烯酯 13。全新的结构类固醇 根据化学证据和对光谱数据（包括H–H）的解释得到保护 舒适，