3-chloromethyl-2,6-dimethylchromone | 88214-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-chloromethyl-2,6-dimethylchromone
• 英文别名: 3-(Chloromethyl)-2,6-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one；3-(chloromethyl)-2,6-dimethylchromen-4-one
• CAS: 88214-15-7
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• 分子量: 222.671
• InChiKey: RAFPPJZNYDRUEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloromethyl-2,6-dimethylchromone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,8-二甲基-1 H-吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃-10-一的合成方法，一种真菌代谢产物富里酸的合成模型

  摘要：

  由色酮前体通过三种方法制备了具有黄腐酸特征的1 H-吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃-10-酮核。特征步骤是（i）在–70°C下通过乙酰氯和二异丙基氨基锂将3-甲氧基甲基-2,6-二甲基色酮的2-甲基乙酰化，（ii）将2-甲基乙酰化N，N-二甲基乙酰胺在磷酰氯中进行3-氯甲基-2,6-二甲基色酮的酸水解，然后进行酸水解；（iii）（最佳途径）将2-甲氧基丙烯反向Diels-Alder加成至3-甲酰基-6-甲基色酮和产物的铑催化异构化，以重新获得色酮核。

  DOI：

  10.1039/c39830000535
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4H-苯并吡喃-4-酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-chloromethyl-2,6-dimethylchromone
  参考文献：
  名称：

  3,8-二甲基-1 H-吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃-10-一的合成方法，一种真菌代谢产物富里酸的合成模型

  摘要：

  由色酮前体通过三种方法制备了具有黄腐酸特征的1 H-吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃-10-酮核。特征步骤是（i）在–70°C下通过乙酰氯和二异丙基氨基锂将3-甲氧基甲基-2,6-二甲基色酮的2-甲基乙酰化，（ii）将2-甲基乙酰化N，N-二甲基乙酰胺在磷酰氯中进行3-氯甲基-2,6-二甲基色酮的酸水解，然后进行酸水解；（iii）（最佳途径）将2-甲氧基丙烯反向Diels-Alder加成至3-甲酰基-6-甲基色酮和产物的铑催化异构化，以重新获得色酮核。

  DOI：

  10.1039/c39830000535