N-((1a'S,7b'S)-1a',7b'-dihydrospiro[cyclohexane-1,2'-oxireno-[2,3-c]chromen]-6'-yl)acetamide | 1448522-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-((1a'S,7b'S)-1a',7b'-dihydrospiro[cyclohexane-1,2'-oxireno-[2,3-c]chromen]-6'-yl)acetamide
• 英文别名: (1a'S,7b'S)-6'-phenyl-1a',7b'-dihydrospiro[cyclohexane-1,2'-oxireno[2,3-c]chromene]
• CAS: 1448522-43-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: LGXXFKLKJIEYOA-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-乙炔基-环己烷 在 manganese(II) triflate 、 N1,N2-Bis(2-((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzene-1,2-diamine 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基苯胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 N-((1a'S,7b'S)-1a',7b'-dihydrospiro[cyclohexane-1,2'-oxireno-[2,3-c]chromen]-6'-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Epoxidation of Alkenes Catalyzed by a Porphyrin-Inspired Manganese Complex

  摘要：

  A novel strategy for catalytic asymmetric epoxidation of a wide variety of olefins by a porphyrin-inspired chiral manganese complex using H2O2 as a terminal oxidant in excellent yield with up to greater than 99% ee has been successfully developed.

  DOI：

  10.1021/ol401812h

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of Olefins with Hydrogen Peroxide by an in Situ-Formed Manganese Complex
  作者：Wen Dai、Sensen Shang、Bo Chen、Guosong Li、Lianyue Wang、Lanhui Ren、Shuang Gao

  DOI：10.1021/jo501178k

  日期：2014.7.18

  Asymmetric epoxidation of a variety of cis, trans, terminal, and trisubstituted olefins in excellent yields (up to 94%) and enantioselectivities (>99% ee) by an in situ-formed manganese complex using H2O2 has been developed. A relationship between the hydrophobicity of the catalyst imposed by ligand and the catalytic activity has been observed. The influence of the amount and identity of the acid additive

  已经开发出了使用H 2 O 2原位形成的锰配合物，可以以优异的收率（高达94％）和对映选择性（> 99％ee）对各种顺式，反式，端基和三取代的烯烃进行不对称环氧化。已经观察到配体施加的催化剂的疏水性与催化活性之间的关系。检查了酸添加剂的量和特性的影响，并且通过使用催化量的羧酸添加剂实现了改进的对映选择性。