3,4-Dihydro-3-hydroxynaphthalen-1(2H)-one | 71545-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-Dihydro-3-hydroxynaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1-tetralone；8-Deoxyvermelone；3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；3-Hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；3-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 71545-98-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: FTTSMXDMDBLVRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydro-3-hydroxynaphthalen-1(2H)-one 、 2-溴丙烷 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Janin Yves L., Bisagni Emile, Synthesis (BRD), (1993) N 1, S 57-59

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间萘二酚 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 17β-hydroxysteroid dehydrogenase of Cochliobolus lunatus 、 NADP⁺ monosodium salt 作用下， 反应 24.0h， 生成 3,4-Dihydro-3-hydroxynaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  四羟基萘还原酶：涉及还原性不对称萘酚脱芳香化酶的催化性能。

  摘要：

  在减少的情况下：四羟基萘还原酶具有广泛的底物范围，包括其他酚类化合物和环状酮。结构建模揭示了主要的酶-底物相互作用；酶的C末端截短会导致底物偏好发生变化，这取决于C末端羧酸盐对底物的稳定作用（参见图片）。该作用允许鉴定同源酶。

  DOI：

  10.1002/anie.201107695

文献信息

• Simpson, Thomas J.; Weerasooriya, M. K. Bandumathie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 16, p. 2771 - 2776
  作者：Simpson, Thomas J.、Weerasooriya, M. K. Bandumathie

  DOI：——

  日期：——
• Hock; Depke, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 317,325
  作者：Hock、Depke

  DOI：——

  日期：——
• Janin Yves L., Bisagni Emile, Synthesis (BRD), (1993) N 1, S 57-59
  作者：Janin Yves L., Bisagni Emile

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahydroxynaphthalene Reductase: Catalytic Properties of an Enzyme Involved in Reductive Asymmetric Naphthol Dearomatization
  作者：Michael A. Schätzle、Stephan Flemming、Syed Masood Husain、Michael Richter、Stefan Günther、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.201107695

  日期：2012.3.12

  In reduced circumstances: Tetrahydroxynaphthalene reductase shows a broad substrate range including alternate phenolic compounds and cyclic ketones. Structural modeling reveals major enzyme–substrate interactions; C‐terminal truncation of the enzyme causes an altered substrate preference, in accordance with stabilization of the substrate by the C‐terminal carboxylate (see picture). This effect allows

  在减少的情况下：四羟基萘还原酶具有广泛的底物范围，包括其他酚类化合物和环状酮。结构建模揭示了主要的酶-底物相互作用；酶的C末端截短会导致底物偏好发生变化，这取决于C末端羧酸盐对底物的稳定作用（参见图片）。该作用允许鉴定同源酶。