3,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylindolin-2-one | 1443550-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylindolin-2-one
• CAS: 1443550-57-9
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₅
• 分子量: 419.477
• InChiKey: IENGQEJKUXVNKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylindolin-2-one 在 molybdenum pentachloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到1-methyl-2’,3’,6’,7’-tetramethoxy-spiro[indole-3,9’-fluorene]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Modular Access to 9,9-Spirobifluorenes by Oxidative Coupling Using Molybdenum Pentachloride

  摘要：

  The strong oxidizing agent molybdenum pentachloride was used for an efficient direct C-C bond formation of 9,9-diarylfluorenes to the corresponding 9,9-spirobifluorenes. Thus, a versatile method that is compatible with labile groups, such as iodo moieties, was established. By this approach important building blocks for light emitting polymers were synthesized in high yields.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338297
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 邻苯二甲醚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性羟吲哚衍生物：体外 EGFR 抑制、药效团建模、3D-QSAR 和分子动力学研究

  摘要：

  摘要 表皮生长因子受体（EGFR）是许多实体瘤中重要的蛋白质靶点之一，是开发新药的一个有吸引力的靶点。在这项研究中，我们专注于使用各种体外和分子建模技术阐明羟吲哚衍生物的细胞毒性潜力的机制见解。体外 EGFR 抑制测定是用强效细胞毒性 oxindole 化合物进行的，这些化合物先前已被证明对乳腺癌 (MCF7) 和卵巢癌 (SKVO3) 细胞系具有细胞毒活性。针对 EGFR 蛋白激酶域的分子对接研究揭示了羟吲哚衍生物的可能相互作用。药效团建模研究已经确定了具有三个氢键受体和三个芳环的药效团模型 (AAARRR. 1003) 作为针对 MCF7 细胞系的细胞毒性活性的潜在模型，并通过 3D QSAR 研究进行验证，从而产生了卓越的回归分数（r2 = 0.92，q2 = 0.80 和 Pearson R = 0.95）。分子动力学研究揭示了 25 ns 模拟时间范围内 EGFR 化合物 2 复合物的构象变化。

  DOI：

  10.1080/10799893.2019.1683865