(R)-2-[2,2-bis(phenylsulphonyl)ethyl]heptanal | 1072831-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[2,2-bis(phenylsulphonyl)ethyl]heptanal
• 英文别名: (R)-2-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)heptanal；(2R)-2-[2,2-bis(benzenesulfonyl)ethyl]heptanal
• CAS: 1072831-31-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅S₂
• 分子量: 422.566
• InChiKey: DYJWHHJQCXKKAC-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[2,2-bis(phenylsulphonyl)ethyl]heptanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-2-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基-吡咯烷有机催化剂 - 用于羰基化合物 α-功能化的高效模块化催化剂

  摘要：

  羟基脯氨酸的 4-位被 aphenol 基团取代，连同 2-位上的氨基，产生协同效应，产生两种强大的互补有机催化剂。它们在广泛的线性/支化醛和酮的 - 官能化中表现出出色的对映控制，包括迈克尔加成到乙二基二砜或硝基苯乙烯和 - 胺化。我们以低催化剂负载量（低至 1 mol%）获得了高达 98.5% 的 ees。作为效率的证明，可以获得高达 1000 h-1 的 TOF。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901283
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 1,1-双(苯基磺酰基)乙烯 在 (4S,5S)-1,3-dimethyl-2-[(2S,4S)-4-phenoxypyrrolidin-2-yl]-4,5-diphenylimidazolidine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-[2,2-bis(phenylsulphonyl)ethyl]heptanal
  参考文献：
  名称：

  氨基-吡咯烷有机催化剂 - 用于羰基化合物 α-功能化的高效模块化催化剂

  摘要：

  羟基脯氨酸的 4-位被 aphenol 基团取代，连同 2-位上的氨基，产生协同效应，产生两种强大的互补有机催化剂。它们在广泛的线性/支化醛和酮的 - 官能化中表现出出色的对映控制，包括迈克尔加成到乙二基二砜或硝基苯乙烯和 - 胺化。我们以低催化剂负载量（低至 1 mol%）获得了高达 98.5% 的 ees。作为效率的证明，可以获得高达 1000 h-1 的 TOF。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901283

文献信息

• Substituted proline derivatives as organocatalysts in Michael reaction
  作者：Predrag Jovanovic、Jelena Randjelovic、Branka Ivkovic、Cristina Suteu、Zorana Tokic-Vujosevic、Vladimir Savic

  DOI：10.2298/jsc131015002j

  日期：——

  Chiral, polysubstituted proline esters, obtained via cycloaddition reactions of azomethine ylides, have been studied as organocatalysts in Michael reaction of aldehydes/ketones and vinylsulphones. Under optimised reaction conditions employing 10 mol% of the catalyst in wet CH2Cl2 yields of the products were generally good while the enantioselectivity varied reaching up to 52%.

  通过环加成反应获得的手性多取代脯氨酸酯 作为有机催化剂在迈克尔 反应中的有机催化剂。在优化的反应条件下 在湿法 CH2Cl2 中使用 10 摩尔催化剂的优化反应条件下 产品的产率普遍较高，而对映体选择性则各不相同，最高可达 高达 52%。
• A novel thiourea type organocatalyst possessing a single NH functionality
  作者：Predrag Jovanovic、Milos Petkovic、Milena Simic、Branka Ivkovic、Vladimir Savic

  DOI：10.1039/c6ob00387g

  日期：——

  A novel thiourea organocatalyst was rationally designed by altering a typical H-bonding pattern of thiourea derivatives and utilising the potential of the 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl motif to participate in the H-bond formation. This unique catalyst afforded the products of the α-amination and Michael reaction in excellent yields and with a high level of stereoselectivity. Although additional studies

  通过改变硫脲衍生物的典型H键模式并利用3,5-双（三氟甲基）苯基基序参与H键​​形成的可能性，合理设计了一种新型的硫脲有机催化剂。这种独特的催化剂以优异的产率和高的立体选择性提供了α-氨基化和迈克尔反应的产物。尽管有必要进行更多的研究以建立催化剂的全部潜能并进一步扩大其应用范围，但目前的结果可能为进一步探索硫脲类有机催化剂提供了替代途径。
• Organocatalytic Michael Addition of Aldehydes to Vinyl Sulfones: Enantioselective α-Alkylations of Aldehydes and Their Derivatives
  作者：Qiang Zhu、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol8019296

  日期：2008.11.6

  Organocatalytic asymmetric Michael reaction of unmodified aldehydes to vinyl sulfones catalyzed by silylated biarylprolinol afforded the desired Michael products with exceptional enantioselectivity. The described enantioselective addition to vinyl sulfones, in combination with desulfonation, offers a unique, asymmetric entry to alpha-alkylated aldehydes and their derivatives.

  甲硅烷基化的联芳基脯氨醇催化的未修饰醛与乙烯基砜的有机催化不对称迈克尔反应提供了所需的迈克尔产物，且具有出色的对映选择性。所述的乙烯基砜的对映选择性加成与脱硫结合提供了α-烷基化醛及其衍生物的独特，不对称入口。
• Pyrrolidine derived thioureas as organocatalysts in the Michael reaction of vinyl sulfone. Structure–stereoselectivity study
  作者：Predrag Jovanovic、Milos Petkovic、Branka Ivkovic、Vladimir Savic

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.08.004

  日期：2016.10

  Structural variations of the heterocyclic ring of the recently introduced pyrrolidine derived thiourea organocatalysts have been studied. The results showed that the stereoselectivity is highly dependent on the substitution pattern reaching a moderate level, while the yields were generally less influenced by the structural changes. The outlined results may be helpful in further exploration of the thiourea catalyst represented by structure II. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.