7-chloro-2,2-dimethylheptanal | 680614-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 7-chloro-2,2-dimethylheptanal
• CAS: 680614-46-4
• 化学式: C₉H₁₇ClO
• 分子量: 176.686
• InChiKey: OAFPLKCVARTTAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2,2-dimethylheptanal 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到7-iodo-2,2-dimethylheptanal
  参考文献：
  名称：

  通过非稳定的甲亚胺叶立德化合物的[3 + 2]环加成反应，三组分一锅合成吲哚啶和相关杂环

  摘要：

  通过分子内的N-烷基化/脱金属级联反应，可以由（2-氮杂烯丙基）锡烷和（2-氮杂烯丙基）硅烷产生不稳定的偶氮甲亚胺（即仅带有氢或烷基的那些）。所得的伊利德与贫电子或富电子双极性亲和性化合物进行[3 + 2]环加成反应，可高产率产生吲哚并立定和相关的1-氮杂[ m .3.0]双环烷烃体系。原位实验方案允许一锅，三组分合成吲哚并立定。在这些环加成反应中，（2-氮杂烯丙基）锡烷可耐受可氢化的氢，而（2-氮杂烯丙基）硅烷则不容许。一系列控制实验阐明了环加成级联反应的机理。相同的（2-氮杂烯丙基）锡烷可能被n重金属化-丁基锂生成2-氮杂烯丙基锂，它们也可能会经历[3 + 2]环加成反应/ N-烷基化级联反应形成吲哚并咪唑。

  DOI：

  10.1021/jo030334h
• 作为产物：
  描述：

  在 磷酸 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以3.86 g的产率得到7-chloro-2,2-dimethylheptanal
  参考文献：
  名称：

  通过非稳定的甲亚胺叶立德化合物的[3 + 2]环加成反应，三组分一锅合成吲哚啶和相关杂环

  摘要：

  通过分子内的N-烷基化/脱金属级联反应，可以由（2-氮杂烯丙基）锡烷和（2-氮杂烯丙基）硅烷产生不稳定的偶氮甲亚胺（即仅带有氢或烷基的那些）。所得的伊利德与贫电子或富电子双极性亲和性化合物进行[3 + 2]环加成反应，可高产率产生吲哚并立定和相关的1-氮杂[ m .3.0]双环烷烃体系。原位实验方案允许一锅，三组分合成吲哚并立定。在这些环加成反应中，（2-氮杂烯丙基）锡烷可耐受可氢化的氢，而（2-氮杂烯丙基）硅烷则不容许。一系列控制实验阐明了环加成级联反应的机理。相同的（2-氮杂烯丙基）锡烷可能被n重金属化-丁基锂生成2-氮杂烯丙基锂，它们也可能会经历[3 + 2]环加成反应/ N-烷基化级联反应形成吲哚并咪唑。

  DOI：

  10.1021/jo030334h