(24S,28S)-24,28-methylene-5-stigmasten-3β-ol | 117859-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24S,28S)-24,28-methylene-5-stigmasten-3β-ol
• 英文别名: (24S,28S)-24,28-methylenestigmast-5-en-3β-ol；(24S,28S)-24,28-methylene-stigmast-5-en-3-ol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-4-[(1S,2S)-2-methyl-1-propan-2-ylcyclopropyl]butan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 117859-18-4
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: SBYOCAVAULFQMS-WAUANWQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24S,28S)-24,28-methylene-5-stigmasten-3β-ol 在 Adam’s catalyst 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以19%的产率得到24(R)-Methyl-24-ethyl-5α-cholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (24R,28R)- and (24S,28S)-24,28-methylene-5-stigmasten-3.beta.-ol and biosynthetic implications of cyclopropyl cleavage to 24-substituted cholesterols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00260a018
• 作为产物：
  描述：

  (24S,28R)-24,28-(dichloromethylene)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-stigmastane 在 2-甲基苯磺酸 、 氨 、 水 、 lithium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (24S,28S)-24,28-methylene-5-stigmasten-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (24R,28R)- and (24S,28S)-24,28-methylene-5-stigmasten-3.beta.-ol and biosynthetic implications of cyclopropyl cleavage to 24-substituted cholesterols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00260a018

文献信息

• GINER, JOSE-LUIS;ZIMMERMAN, MARY P.;DJERASSI, CARL, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 25, C. 5895-5902
  作者：GINER, JOSE-LUIS、ZIMMERMAN, MARY P.、DJERASSI, CARL

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (24R,28R)- and (24S,28S)-24,28-methylene-5-stigmasten-3.beta.-ol and biosynthetic implications of cyclopropyl cleavage to 24-substituted cholesterols
  作者：Jose Luis Giner、Mary P. Zimmerman、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00260a018

  日期：1988.12