25-O-methyl-FD-892 | 1246370-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 25-O-methyl-FD-892
• 英文别名: (3E,5E,7R,8R,9E,13E,16S)-16-[(E,2S,7S,8R,9R,10S,11S)-7,9-dihydroxy-11-methoxy-8,10-dimethyldodec-4-en-2-yl]-8-hydroxy-3,5,7-trimethyl-1-oxacyclohexadeca-3,5,9,13-tetraen-2-one
• CAS: 1246370-31-9
• 化学式: C₃₃H₅₄O₆
• 分子量: 546.788
• InChiKey: QIXIYLDFRROZCD-XSYXJWJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-O-methyl-FD-892 在 putidaredoxin reductase 、 cytochrome P₄₅₀ monooxygenase gene 、 putidaredoxin 作用下， 生成 FD-891
  参考文献：
  名称：

  16成员大环内酯类抗生素FD-891生物合成基因簇的克隆和表征：双功能细胞色素P450单加氧酶催化环氧化和羟化反应的参与。

  摘要：

  具有双重功能的P450：克隆了大环内酯类抗生素FD-891的生物合成基因簇，并阐明了其生物合成。发现细胞色素P450 GfsF以逐步方式催化环氧化和羟基化。通过生物合成技术制备了另外两种新颖的FD-891类似物25 - O-甲基-FD-892和10-脱氧FD-891。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000214

文献信息

• Substrate Recognition by a Dual-Function P450 Monooxygenase GfsF Involved in FD-891 Biosynthesis
  作者：Akimasa Miyanaga、Ryuichi Takayanagi、Takashi Furuya、Ayano Kawamata、Tomohiro Itagaki、Yoshiharu Iwabuchi、Naoki Kanoh、Fumitaka Kudo、Tadashi Eguchi

  DOI：10.1002/cbic.201700429

  日期：2017.11.2

  Two for the price of one: GfsF is a multifunctional P450 monooxygenase that catalyzes epoxidation and subsequent hydroxylation in the biosynthesis of FD‐891. X‐ray structural and biochemical analyses of GfsF revealed two distinct substrate binding modes for the epoxidation and hydroxylation reactions, which explained how GfsF regulates the order of two oxidative reactions.

  以一为二的两个价格：GfsF是多功能P450单加氧酶，可催化FD‐891生物合成中的环氧化和随后的羟基化。X射线对GfsF的结构和生化分析揭示了环氧化和羟基化反应的两种不同的底物结合模式，这解释了GfsF如何调节两个氧化反应的顺序。