N-methyl-N-(naphthalen-2-yl)acetamide | 100712-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-N-(naphthalen-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-methyl-N-[2]naphthyl-acetamide；N-Methyl-N-[2]naphthyl-acetamid；Essigsaeure-(methyl-β-naphthylamid)；N-Methyl-N-acetyl-β-naphthylamin；N-methyl-N-naphthalen-2-ylacetamide
• CAS: 100712-92-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: PFLGRGXKOLNRGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  337.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(naphthalen-2-yl)acetamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₉H₁₁I*ClH 、 sodium t-butanolate 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以8%的产率得到N-甲基-2-萘胺
  参考文献：
  名称：

  N-芳基酰胺和氨基甲酸酯中芳香碳-氮键的镍催化还原和硼酸化裂解

  摘要：

  N-芳基酰胺与氢硼烷或二硼试剂的镍催化反应分别导致形成相应的还原或硼化产物。机理研究表明，这些反应是通过激活简单的电子中性底物的 C(芳基)-N 键进行的，不需要邻位导向基团的存在。

  DOI：

  10.1021/ja501649a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-2-萘胺 在 lead(IV) acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 N-methyl-N-(naphthalen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Horner et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 288,289

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The copper-catalyzed aerobic oxidative amidation of tertiary amines
  作者：Hui-Cheng Cheng、Wen-Jun Hou、Zeng-Wen Li、Ming-Yu Liu、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1039/c5cc07454a

  日期：——

  A general and efficient method for the tertiary amide synthesis has been developed via copper-catalyzed aerobic oxidative amidation of tertiary amines. Due to the use of O2 oxidant, various functional...

  通过铜催化的叔胺的好氧氧化酰胺化反应，已经开发出一种通用而有效的叔酰胺合成方法。由于使用了O2氧化剂，各种功能...
• Ito, Keiichi; Maruyama, Junko; Shimamori, Takako, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1207 - 1210
  作者：Ito, Keiichi、Maruyama, Junko、Shimamori, Takako

  DOI：——

  日期：——
• Morgan; Evens, Journal of the Chemical Society, 1919, vol. 115, p. 1141
  作者：Morgan、Evens

  DOI：——

  日期：——
• SULFONAMIDE PERT-SUBSTITUTED BICYCLICS FOR OCCLUSIVE ARTERY DISEASE
  申请人：Decode Genetics

  公开号：EP1812388A1

  公开（公告）日：2007-08-01
• SULFONAMIDE PERI-SUBSTITUTED BICYCLICS FOR OCCLUSIVE ARTERY DISEASE
  申请人：DECODE GENETICS, EHF

  公开号：EP1812388B1

  公开（公告）日：2011-02-23